13. Substituição em Haletos - SN1 e SN2 | Reações Orgânicas [Química Orgânica]

E aí [Música] E aí e fora as mobile tudo bem preparado para reagir vamos continuar as nossas reações de substituição bem nós vimos a substituição nos alcanos vimos a substituição no anel benzênico vimos as duas substituições Quando é a primeira entrada e quando é a segunda entrada órgão para o médico OK agora vamos falar em substituição em Aleppo ok então nós temos o halogênio e dava uma cadeia carbônica como que isso vai se dar gás 9:00 eu tenho furo cloro para o miolo tá tá ligado aqui na cadeia o que que acontece quando eu tenho

hálito das obras quando eu tenho um alento o Abrir é mais eletronegativo do que o carbono não importa qual a lei que for pode ser ofurô métodos deles são mais eletronegativos o carbono 10 e ele ficou a carga parcial negativa e o carbono no qual eles estão ligados fico com carga parcial positiva se ele fica positivo abre brecha para quem gosta de coisas positivas atacar E quem gosta de coisas positivas O negativo o nucleófilo nunca é o fio gosta do núcleo gosta de coisas positivas Então os ânimos aquelas substâncias que tem carga negativa vão atacar

esse carbono aqui porque ele tem carga positiva por conta dessa diferença de eletronegatividade porque eu tenho um haleto ligado a um carbono e quando isso acontece nós temos o ataque nesse carbono Então veio esse nucleófilo jogo elétron nesse carbono e o halogênio e se retira da cadeia e Esse grupo é conhecido como o grupo retirante Beleza então vamos supor que eu tenho isso daqui ó vai vou fazer um exemplo aqui para gente ver se era três ligado com cloro tá Pô o cloro é mais eletronegativo do que o carbono então se eu tiver por exemplo

uma base forte Karl H uma base forte eu tenho aqui ó então oscila com carga negativa o nucleófilo ela vem a taxi carbono quando ela tá com esse carbono ela se liga esse carbono formando esse aqui ó vou h Oh ch3 e quando ela faz isso o cloro vaza daqui e fica aqui o cloreto beleza aí junto cá fico café no final ficar mais sério e menos beleza essa estrutura geral da substituições em alimentos e aí a gente pode fazer um monte de substituição a lei aqui do hidrogénio nós temos vários outros grupos nós podemos

jogar que um grupo um grupo das livre las Tá mas podemos jogar uma mina aí ó que tem elétrons punível que é no play-off gosta de coisas positivas Então nós vamos ver ao cliente uma série de reações que a gente pode fazer nos alimentos tá lembrando que essa estrutura que vai ser nosso do seu ataque EA retirada do halogênio o halogênio que estiver ligado seja o cloro bromo e iodo ele sai daqui tá ok e o nucleófilo renda Lembrando que nós temos uma facilidade de retirada em alguns halogênios sai mais facilmente que outros halogênios o

alogin que sai com a maior facilidade do mundo é um iodo então aqui O iodo ele sai com a maior facilidade do mundo depois o Bruno depois de cloro depois do flor tá então esse é o sai com a maior facilidade a facilidade do grupo retirante sair da cadeia é Euro bromo cloro Floro belezinha Gazola Então vamos ver aqui as diversas substituições que eu posso fazer os alimentos vem comigo aqui dobra vamos ver então a substituição EA livros como eu disse a várias substituições vamos passar por todas essas dá uma olhada aqui comigo se eu

pegar uma base forte Sei lá uma base forte qualquer tipo em al H né base forte são as bases da família o ar com a letra tem ao ar livre é um halogênio né que a gente está chamando de X ligado a uma cadeia carbônica que a gente chama Dr Mike fala o carbono qualquer coisa quando eu tenho isso daqui das nove hora h entra aqui e o halogênio sai e tem a formação de um álbum não tem o h formado a cadeia mas o sol vai ficar o sódio né e o halogênio que saiu

aqui belezinha essa estrutura geral vamos fazer um exemplo para ficar mais fácil da gente enxergar vamos pegar a base forte também ao H porque base forte porque alguém vai ter que atacar o aumento se for a base fraca não vai liberar o h eu preciso do H Porque ele é o nucleófilo ele que vai atacar E se a letra aqui por exemplo eu vou colocar aquela ch3 ligado ao cloro Tranquilo então o ou H - que é o nucleófilo vai atacar aqui por trás quando ele faz É porque tem uma diferença de eletronegatividade que tá

positivo aqui tá negativo ele joga o elétron esse carbono e esses eh sai fora o CL Saram na forma de cloreto beleza e forma o álcool nesse caso ó formou o o h ch3 metanol metanol mais o sal que salão eu tinha uma base olhos sódio sobrou aqui o cloro sobrou então ele acerta o cloreto de sódio Tá ok então se eu colocar o a base forte ou grupo nucleofílico vai ser a hidroxila que vai entrar no cloro vai sair beleza vamos ver aqui se eu tiver um sal desse aneto Quem que é o Siena

ele é o senhor agora esses aqui vai ser o grupo no meu filho tá bom mas eu não crê ó ele vai atacar o alívio Olha só um sal quer sei lá ele a c l Gonçalves ialli tu vai pagar uma O que é o que a gente está chamando dando aqui o que que acontece agora o nucleófilo é a vitrine lá então ele vai atacar vai entrar na cadeia e Oxe vai sair vai formar Então a nossa vitrina vai formar o nosso radical brigado com você e que vai cobrar o sal que é um

sódio mas o halogênio que tiver nessa cadeia como fazer um exemplo para ficar mais fácil da gente ver peguei aqui um sal e nem assim ele e vou pegar aqui aquela mesma cabeça e H3 ligaram CL que que vai acontecer Gaston esse sal libera cianeto o cianeto ataca aqui no que ele ataca esse bolo sai então ele liga ao carbono formando ch3 e o cloro saiu estava falando de cloreto e tem uma linha mais ó vai formar o saldo final em a mais junto com cloreto e nem a série de formou essa função que a

de nitrila lembra-se triplane lembra dele Pode falar vir duas reações de substituição em Alfenas em ombro nucleófilos sai o haleto de forma o respectivo composto é bem tranquilo né Tem mais reações a olhada aqui gás nobre Mas algumas substituições vamos pegar um alcóxido de sódio e jogar no ar livre pele o que que é alcóxido 10 nome o alcóxido é esse daqui a mão pegar esse alto aqui o etanol né ch2 ch3 ligado até hidroxila é um álcool que que acontece se eu pegar esse álbum de reagir ele com sódio é um metal muito reativo

o sódio vem aham É isso mesmo o sódio vem a ano que se hidrogênio informe-se composto aqui ó ch3 ch2 Oh menos Ok então só já é capaz de arrancar esse hidrogênio estudo aqui ó esse ano é o alcóxido tá ao cofre de sódio e sódio entra aqui em a mais ó ó e sai aqui na forma de gás hidrogênio para balancear o por um meio de gás hidrogênio mas só para você saber o alcóxido é derivado aqui do álcool a gente tive hidrogênio e é um banho Beleza então é por isso daqui que a

gente vai fazer o ataque agora no alento então olhar aqui ó eu tenho Então o alcóxido que é o ch3 ch2 oh menos.na né posso de sódio nesse caso e a gente tem que o ch3 tá ligado halogênio ao cloro beleza que que acontece ó agora nós temos aqui a liberação Esse vai ser o nucleófilo que vai fazer o ataque Aqui nós temos diferença de eletronegatividade aqui é negativo até Positivo tá positivo do jeitinho para outra ela gosta ele chega aqui por trás e Cléo pega aqui esse carbono quando ele faz isso olha o cloro

pega o Eletro e sai na forma de cloreto tranquilo que a gente tem no final Olha o óculos chegou aqui por trás ficou ch3 ch2 oh aí o oxigênio ligou nesse carbono se era três ó ó e o que sobrou sobrou o Enem a mais e o CL por um sapo olhar mais sério e menos e o quê que foi formado foi formado um éter Olha só olha o éter o oxigênio entre carbonos um metoxi-etano tranquila um gás of eu posso vem jogo elétron saio hálito e formam é ter beleza bom demais amônia agora a

moeda vai fazer o ataque Olha amor é esse daqui né é um nh3 nh3oh aluguel a porta em par de elétrons disponível pode pular esse par de elétrons pai como vai você tá atrás de coisas positivas Olha o Alex vamos pegar aqui ó ch3cl beleza aqui vocês a diferença de eletronegatividade o cloro é mais eletronegativo que é positivo amônia jovens Eletro aqui bloquear Mônica jovem se alegram aqui o que que acontece nós temos olha qo glossário na forma de colorido beleza e Aqui nós temos a formação SUS aqui ó uma nh2 ligado ao meu tio

beleza formou uma Amina primária formou uma Amina primária é um desses hidrogênios sai porque quando ela se liga com três hidrogênios aqui ela fica fazendo quatro ligações isso é inviável para ela então ela acaba liberando um h + e shs junto com série imenso formando HC o nosso hidratante do ácido clorídrico Ok o ácido clorídrico Tranquilo então amanhã vem ela tem par de elétrons polir ela ataca que essa parte positiva ou no próprio no que ela faz isso ela passa fazer quatro ligações se ela tivesse aqui três ó ela já tá fazendo três mais uma

quatro para não fazer isso ela nem bebe o hidrogênio dela ela libera o hidrogênio na forma jogar mais que vai juntar um cloreto que saiu depois do ataque tranquilo formula Amina primária primária porque só tem o hidrogênio substituído e um entrasse tranquilo tem mais reações de substituição dá uma olhada aqui comigo atira as novos a atenção no que eu vou te falar nós estamos falando da Ilha das substituições em alimentos nós temos uma quantidade de reações que podem acontecer e sem precisar pelo ataque do grupo nucleófilo ou seja alguns pés negativo igual nossos a base

forte a hidroxila que ataca esse carboninho porque está ligado ou halogênio e quando ele faz isso o halogênio é mais eletronegativo então halogênio fica negativo e o Carbone fica positivo e facilita o ataque Então desse núcleo porque ele vai atrás das coisas positivas beleza aqui um nucleófilo ele consegue chegar e de fato esse ataque se dá por trás então o nucleófilo vem ataca bloqueei ataca nós temos o desligamento desse cloro o cloro abandona aqui esse carbono beleza E agora dá uma olhada nesse daqui de baixo nós temos esse grupo aqui no cleon ele quer atacar

pele como que ele vai atacar esse Carbona que positivo tem a diferença aqui Normal beleza mas como que ele vai atacar esse carbono sendo que aqui tem um monte de grupo gigantes que impedem a chegada dele então essas substituições podem acontecer por dois mecanismos diferentes que nós chamamos de sn1 e sn2 são os mecanismos que essas substituições nucleofílicas podem sofrer pode sobre a substituição do Pericão ou a substituição no meu fica dois Isso quer dizer o seguinte de Aqui nós temos o ataque ele sai aqui o nucleófilo não consegue fazer um ataque alguém vai ter

que tirar esse alento daqui e quem vai tirar o sorvete então nós temos mecanismos é só que como é questão de mecanismo eu não vou falar essa aula eu vou fazer uma zona de energia especial onde eu falarei sobre todos esses mecanismos Tá bom mais tarde eu amo não esquenta com a periquita comer canismo não por ter mecanismo não cai no pronto tá mecanismo de reação não cair pó eu vou fazer ali para você ver para você entender você que gosta mais de que nenhuma fazer a sala net e especial para você ver mas sem

este quase foi higiene pode sair o mecanismo mas é muito difícil Tranquilo então vou fazer uma próximo ao uma zona nerd explicando o mecanismo sn1 e sn2 as substituições mais aqui a gente encerra as reações de substituição tranquilo todas já falamos da adição da substituição filosofar gás vem relações te espero na nossa próxima aula um grande a eu resolvi exercícios E até logo tchau tchau tchau E aí [Aplausos] G1