Propriedades de álcool | Álcoois, Éteres, Epóxidos, Sulfetos | Química orgânica | Khan Academy

RKA3JV Olá meu amigo e minha amiga. Vamos pensar um pouco nas propriedades dos álcoois. Como vimos, o álcool é uma parte carbônica ligada à hidroxila.

Então, vamos representar aqui a parte carbônica como "R", radical, ligado no oxigênio e oxigênio ligado no H, formando a hidroxila. Lembrando que o oxigênio é da família 6A, tem 6 elétrons na última camada. Usou dois para fazer a ligação com o carbono e com o hidrogênio.

Sobram, portanto, dois pares de elétrons desemparelhados. Então, está aí a representação de um álcool. Vamos compará-lo com a estrutura da água.

Então, nós temos aí o oxigênio, também da família 6A, ligado a 2 hidrogênios. Então, hidrogênio deste lado, hidrogênio deste lado aqui também. O oxigênio, como já vimos, é da família 6A.

Então, ele tem dois pares de elétrons desemparelhados aqui no oxigênio. Como o oxigênio é bem mais eletronegativo que o hidrogênio, ele acaba puxando esse par de elétrons da ligação, fazendo com que gere uma carga negativa potencial. Vamos representá-la aqui.

Essa carga negativa potencial do oxigênio, como o oxigênio puxou o par de elétrons para ele, vai gerar no hidrogênio uma carga positiva potencial. Então, vamos representar a carga positiva potencial neste hidrogênio e vamos representar a carga positiva potencial no outro hidrogênio. Muito bem, vamos representar aqui mais duas moléculas de água.

Então, vou colocar aqui o oxigênio ligado aos dois hidrogênios, um e outro. Aqui também o oxigênio ligado a dois hidrogênios. O oxigênio com os seus dois pares de elétrons desemparelhados.

E o outro oxigênio também com os dois pares de elétrons desemparelhados. A carga negativa potencial, outra carga negativa potencial, e as cargas positivas potencial para os hidrogênios. Estão representando aqui, representando aqui e representando aqui.

Muito bem, o que vai acontecer? O oxigênio que gerou essa carga negativa potencial vai ser atraído intensamente com o hidrogênio, que tem essa carga positiva potencial, formando a chamada ligação ou pontes de hidrogênio. Acontece a mesma coisa aqui.

Então, pontes ou ligações de hidrogênio. Então, vou anotar aqui pontes de hidrogênio. Pontes de hidrogênio.

Essa é uma das propriedades que faz com que a temperatura de ebulição da água seja alta, porque essa atração é muito intensa, então, é difícil de rompê-la. A mesma coisa vai acontecer aqui com os álcoois. O oxigênio é mais eletronegativo, ele puxa o par de elétrons, gerando uma densidade parcial positiva no hidrogênio.

E essa carga positiva vai fazer com que aconteça isso nos álcoois. A gente não sabe o mecanismo exato, e também o carbono, que é a parte do radical, ele tem uma certa eletronegatividade. Então, não vai ser fácil o oxigênio puxar este par de elétrons para ele.

Vamos representar aqui o metanol e dar uma olhada na interação que ele vai fazer através de pontes de hidrogênio. Então, vou colocar aqui o oxigênio com os dois pares de elétrons sobrando, ligado nele, o hidrogênio, e ligado nele, um CH₃. Então, vamos colocar aqui CH₃ do metanol.

Então, o oxigênio, que é mais eletronegativo, puxa o par de elétrons. Então, gera aqui uma densidade negativa e gera aqui no hidrogênio uma densidade positiva. Vamos representar aqui outra molécula do metanol.

Então, está aqui o oxigênio, com os seus dois pares de elétrons, os dois pares aqui ligados no CH₃, que é o metanol, e aqui, ligado no H. O oxigênio é mais eletronegativo, então, gera densidade negativa e aqui gera a densidade positiva. Muito bem, então a gente tem uma interação aqui que ocorre entre o polo negativo e o polo positivo.

Mostrando as pontes de hidrogênio que acontecem dentro do metanol. Graças a estas pontes de hidrogênio, ele vai ter um ponto de ebulição razoavelmente alto. Lógico que não vai ser igual ao da água, a interação da água é mais intensa.

Por isso, é mais fácil ferver o metanol do que a água. Por sua polaridade e pontes de hidrogênio, ele miscível na água também. Vamos selecionar o metanol aqui.

Vamos copiá-lo, vamos levá-lo aqui para a gente ver as pontes de hidrogênio. Então, nós vamos ter a presença das pontes de hidrogênio do metanol com a água. Então, aqui o polo positivo dele interagindo com o polo negativo.

Muito bem, vamos pegar mais uma estrutura, fazer mais uma interação entre os dois. Então, a gente vem aqui e seleciona, vamos fazer mais uma ponte de hidrogênio do metanol com a água. Então, nós vamos fazer a interação do polo positivo com o polo negativo.

Então, está aí mostrando o metanol fazendo pontes de hidrogênio com a água. E isso faz com que o metanol seja solúvel na água, em qualquer proporção, independentemente da quantidade de metanol e a quantidade da água. Agora, se a cadeia carbônica crescer, teremos álcoois cada vez menos solúveis em água, mas com o seu ponto de ebulição mais intenso ou maior.

Vamos dar uma olhadinha na estrutura do butanol. Então, "but" são 4 carbonos. Vamos subir aqui um pouquinho a estrutura.

Então, vamos desenhar 4 carbonos. 1, 2, 3, 4 carbonos. Aqui vem 3 hidrogênios, aqui vem 2 hidrogênios, aqui também vem 2 hidrogênios e aqui vem 2 hidrogênios.

O butanol vai ligar no oxigênio, então, nós temos aí a ligação com o O ligado no H. Vamos desenhar aqui o H. O que acontece?

Esta parte hidrocarbônica é insolúvel em água. Por quê? Porque ela é apolar e a água é polar.

Então, ela dificulta a solubilidade do resto da substância. Então, este composto vai ser menos solúvel que o metanol. Mas, como ele tem o OH ele vai fazer pontes de hidrogênio com a água.

Então, na verdade, ele vai ter uma certa solubilidade em água. Vamos desenhar os elétrons da valência do oxigênio. Então, dois pares que não se ligam, aqui vai gerar a densidade negativa.

Aqui vai gerar a densidade positiva. Então, ele vai interagir com a água. Nós temos o OH e aqui o H também.

Deixa-me apagar este "H", porque ele ficou meio feio. Então, "O" e "H". A mesma coisa aqui, vai ser densidade negativa, aqui, nós vamos ter a densidade positiva, então, vai ocorrer as pontes de hidrogênio entre os dois.

Então, ocorrem as pontes de hidrogênio aqui. Então, interagindo aí o butanol com a água. Volto a falar, como a parte hidrocarbônica dele é muito grande, ele vai ser menos solúvel que o metanol, que tem um carbono só na cadeia.

O metanol é solúvel em qualquer proporção, o butanol já não é solúvel em qualquer proporção. Vamos enfatizar aqui colocando que o metanol é solúvel em qualquer proporção. Vamos anotar: solúvel em qualquer proporção.

Vamos escrever solúvel em qualquer proporção. Então, está enfatizando o metanol, independentemente de quanto usa de água ou de metanol, qualquer quantidade que misturarmos vai ocorrer a solubilidade. Já o butanol não, ele depende da certa quantidade que se mistura.

Se for muito, pode se tornar insolúvel. Se tivéssemos uma tonelada de butanol, uma parte não dissolveria em água. Então, ele é solúvel, mas não miscível.

Então, vamos escrever aqui o butanol solúvel, mas não miscível em água. Então, nós vimos que ele depende da proporção para se misturar em água ou não. Se tivermos um álcool com cadeia realmente longa, por exemplo, um decanol, provavelmente ele não ia dissolver nada, ou pouquíssima coisa em água.

Ele seria quase insolúvel em água. Outro ponto que nós abordamos é que os álcoois têm ponto de ebulição não tão baixo, devido às pontes de hidrogênio que ocorrem na sua molécula. Então, a gente deveria pensar aqui.

Cadeias longas, como ocorrem no butanol, teriam menos pontes de hidrogênio, portanto, ponto de ebulição mais baixo. Mas, na verdade, essas cadeias mais longas acabam interagindo entre si. Então, essa é a explicação para ter o ponto de ebulição mais alto do que álcoois com cadeia carbônica pequena.

Então, vamos desenhar outra estrutura aqui do butanol. Então, vamos colocar aqui o CH₂, aqui outro CH₂, outro CH₂ e outro CH₃. Então, vamos colocar aqui o CH₃.

Não vamos esquecer de colocar aqui o grupo OH ligado no "O", este "C" e o "O" ligado no "H". E ocorrendo aqui a presença das pontes de hidrogênio entre o "O" e o "H". Então, nós vimos aí que quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição.

Vamos anotar aqui que quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulição. Então, quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulição. Então, está aí.

Por que isso acontece? Devido à interação que ocorre entre essas duas partes carbônicas da cadeia, chamada de dispersões de London, que é um tipo de força de Van der Waals. Por que ocorre isso?

Apesar dessas cadeias serem neutras, nós temos uma certa movimentação de elétrons. Momentaneamente estes elétrons podem estar deslocados para um lado da cadeia, mais do que para o outro. Então, o que vai acontecer?

Então, se ele está deslocado para cima, vai gerar uma densidade negativa aqui. Então, vai ter uma carga elétrica negativa, vai acabar empurrando os elétrons da outra cadeia e vai gerar uma densidade positiva deste lado. Então, uma densidade positiva.

Então, vai ocorrer uma interação de Van der Waals entre essas duas partes carbônicas. Lembrando que essa força de Van der Waals é bem mais fraca do que as pontes de hidrogênio. Mas à medida que essas cadeias aumentam e crescem, então, mais interações vão acontecendo entre os compostos da cadeia.

Então, consequentemente vai aumentar a temperatura de ebulição, e vai ser mais difícil de romper essas ligações, ou mais difícil de separar. Portanto, maior ponto de ebulição. Então, duas coisas aí que nós temos que ficar atentos nesta aula, duas propriedades importantes dos álcoois: que álcoois de cadeias pequenas são solúveis em água, e as muito pequenas são completamente miscíveis.

E quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade do álcool. Porém, quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição devido às dispersões de London.