Mecanismo Sn1: cinética e substrato | Reações de Substituição e eliminação | Khan Academy

esse vídeo nós vamos olhar o mecanismo é sim e vamos começar com o nosso alento de ao quilo aqui e nesse primeiro passo do mecanismo elétron dessa ligação eles vão se mover para o grupo de saída que vai ser o globo e aí o bromo ele vai virar um prometo e esse carbono que eu vou colocar em vermelho esse carbono aqui agora ele vai ficar com uma carga formal positiva eu vou ter aqui agora as ligações entre carbonos e esse carbono aqui agora ele vai ficar com uma carga positiva e vai ser um carro cat1

essa carga positiva aqui transforma o carbono em um cabo kate e o que acontece é que agora esse carbono em vermelho ele deixou de ser sp 13 bisado aqui no nosso leto e agora ele passou a ser indenizado sp2 ea geometria em volta do nosso carbono e vermelho é uma geometria plana e nós também temos o bromo que é um bom grupo de saída ele tem os seus elétrons de valência que são esses elétrons aqui ele também ganhou esse parque são os elétrons nessa ligação aqui e isso lhe deu uma carta formal negativa ou seja

essa carga for mal aqui e graças a essa carga agora nós temos um prometo ou seja 11 prometo que é um bom grupo separável e na nossa primeira etapa do mecanismo é sim nós tivemos a perda de um grupo de saída e quando isso acontece nós formamos um cabo kate ou com uma carga positiva no carbono e isso vai funcionar como eletropaulo e nosso núcleo é ótimo vai ser esse um hidrosul folheto isso porque nós temos essa carga negativa que como nós sabemos cargas opostas ela se atraem e por isso o nosso núcleo off no

ele vai atrair o metrô fino ou seja no cleófilo ele atraem esses elétrons aqui do enxofre e forma uma ligação com esse carbono e vermelho e no nosso produto final nós temos aqui o nosso carbono e vermelho e vou destacar os elétrons que vão formar a ligação a nova ligação ou seja esses elétrons aqui eles formam essa ligação aqui entre o carbono e enxofre vamos ver um vídeo onde eu utilizo o conjunto mole mode para entender melhor esse mecanismo aqui está nossa letra de all quilo e eu vou dizer que esse verde aqui é o

nosso bruno nosso primeiro passo o bromo saiu e levou para si os elétrons na ligação para formar opinião prometo com isso nós formamos nosso caboca tio mas esse conjunto aqui que eu estou utilizando ele não mostra muito bem o cabo catinona forma planar deixa eu pegar esse outro modelo aqui e agora você pode ver que os nossos carbonos eles estão no mesmo plano e nós temos um carbono sp2 ibri desabado aqui no centro e se nós olharmos o carro kate uma visão superior nós podemos ver o desenho correto em seguida vem o nosso núcleo off

no que é o nosso hydro sulfureto e nosso núcleo off lo ele atrai por cima ou por baixo uma vez que nós temos um carro cache um planar de qualquer maneira nós temos um mesmo produto então vamos mostrar o produto final aqui então eu coloco de volta que o carbono sp 13 bisado e por isso nós temos uma geometria tetraedro fica no nosso produto final e nosso primeiro passo acontece lentamente então eu vou escrever aqui lento e já o segundo passo que é o núcleo atrair isso acontece rapidamente então eu vou escrever rápido e esse

mecanismo ele é consistente com a experimental mente lei de velocidade determinada para a reação ea velocidade da reação é igual à constante cá e isso multiplica a concentração do nosso o gênero de ao quilo então experimentos determinaram que essa é a nossa lei de velocidade e essa concentração do nosso o gene tude ao quilo para a primeira potência ea velocidade da reação ela depende da concentração do alojamento de ao quilo mas não da concentração do núcleo off e é por isso que o nosso primeiro passo ele pinto e esse é o nosso passo determinante da

taxa ou seja o passo que determina a velocidade da reação e se você lembrar da química geral se você aumentar a concentração do alojamento de ao quilo por um fator 2 você multiplicar por um fator 2 a sua taxa ela vai ser multiplicada por um fator 2 também uma vez que é de primeira ordem em relação aos nossos alojamentos de ao quilo mas se você aumentar o núcleo off por um fator 2 nada vai acontecer com a taxa então esse é de ordem zero com relação ao nosso núcleo off lo o que eu quero dizer

com isso é que o nosso núcleo chileno ele não pode atrair ele não pode atacar enquanto o nosso caboca tio é formado que depende exclusivamente da concentração do nosso alojamento de ao quilo e é por isso que a nossa reação é de primeira ordem e aí nós chamamos essa reação de sn1 s n o wii u s ele vem de substituição o enem vem de núcleo física eo vem de um fator então é uma reação une molecular que significa que a velocidade da reação depende da concentração de apenas uma coisa e essa coisa é o

nosso substrato que é o nosso alojamento de ao quilo portanto é de primeira ordem com relação ao nosso alento de ao quilo e os meios de substituição do que eu ficar aqui tem o núcleo off eo que substitui para o grupo de saída sair no produto final então nós temos que isso daqui é o mecanismo sn1 a estrutura do substrato ela também afeta a velocidade da reação e se nós vemos esse é o gênero terciário como nós vimos no exemplo acima e como nós sabemos que esses elétrons aqui dessa ligação eles vão para o bromo

e aí vamos ter um prometo e o carro kate ou vai ter uma carga positiva e nós sabemos que cavaco catchings terciários eles são mais está a vez que nós vimos isso em vídeos anteriores ou seja quanto maior a densidade de elétrons no alento mas elétrons vão ser doados para poder estabilizar a carga positiva e se nós começamos com a letra de all quilo secundário você vai ter esses elétrons aqui nessa ligação e no para o globo e aí eu voltei aqui é a ligação com uma carga positiva que a ligação entre carbonos e essa

carga positiva aqui e esse é um alento secundário e nesse caso caboca tio ele só estabilizado por dois grupos já o quilo que são esses dois grupos de metil aqui são esses daqui e já que o carro kate um secundário ele não é tão instável quanto o cabo cat1 terciário então esse terciário eles formaria muito mais rápido e por isso os alojamentos é o quilo terciário eles são os mais reativos no mecanismo sn1 homogêneo de ao quilo primário o alô gênero de metil eles não teriam um carro kate ou muito estável de modo que é

muito instável para existir então o alojamento primário ele não reage por um mecanismo sn1 e também a mesma coisa acontece com esse alojamento demitiu no exemplo anterior nós vimos um núcleo off ou com uma carga negativa sobre ele que você faria se o núcleo off não fosse neutro nesse caso a molécula de água ela não tem oxigênio com a carga negativa mas ainda pode agir como um núcleo off lo em nosso mecanismo s n 1 eo primeiro passo é o grupo de saída e ir embora e aí os elétrons dessa ligação eles vão caminhar para

o cloro e aí nós vamos formar o cloreto e esse carbono aqui que eu vou colocar em vermelho esse carbono ele vai se transformar em um cabo kate e aí eu tenho aqui a forma plana em torno do carbono central que é o carbono em vermelho e esse carbono vai ficar com uma carga formal positiva e segundo passo nuclear flu ele ataca o eletrógeno e esse oxi gênio aqui ele tem uma cada parcial negativa isso porque ele é mais elétron negativo do que esses dois e dois gênios e aí esse segundo passo oxigênio ele vai

atacar esse carbono ou seja o nosso núcleo é off no ele atacou o nosso eletrógeno vamos desenhar o resultado disso então é que eu vou ter aqui o meu carro kate ou desenhar que a estrutura e agora ele vai estar ligado a um oxigênio e oxigênio ainda vai estar ligado a dois hidrogênio e oxigênio também vai ter esses elétrons livres aqui e essa ligação aqui ela é formada por esses elétrons aqui que forma a ligação entre esse oxigênio e esse carbono e isso vai dar oxigênio uma carga positiva e se nós compararmos isso ao nosso

produto final que pode ter acontecido aqui é ácido base então vamos dizer que aqui nós temos uma água atuando como uma base ela pode levar um desses próprios aqui e por isso deixou esses elétrons para trás e os elétrons que ficaram para o oxigênio fizeram com que o oxigênio ficassem com uma carga neutra ou seja esses elétrons aqui que eu vou estar cá dessa ligação vieram parar aqui e por isso há sigilo ele ficou com uma carga neutra e aí no nosso produto final nós formamos um teste butanol e isso é chamado de reação sou

ozzy e se escrever isso daqui e isso significa que o nosso solvente ele é o núcleo off ou seja o nosso solvente é a água ea água funciona como um núcleo off no nesse mecanismo