os anéis aromáticos monossubstituidos podem sofrer novas reações de substituição mas o grande detalhe que esse grupo que já se encontra presente no anel aromático ele tem uma capacidade de digamos orientar as novas posições que esses grupos entraram isso é conhecido como dirigência em anéis aromáticos para dar molhadinho que essa tal diligência diz nós temos a dirigem sem aromáticos que ocorrem especificamente em anéis que já foram substituídos ou seja monossubstituidos digamos que aqui nós temos um benzendo que já sofreu uma reação de substituição e no lugar de hidrogênio nós colocamos esse grupo g se nós quisermos
fazer novas reações de substituição lembrando que aqui nós temos vários átomos de hidrogênio que podem ser substituídos esse grupo que já se encontra presente no anel aromático ele passa a ter a essa questão que os que me chamo de diligência eu prefiro chamar de orientação ficou muito mais fácil né ele vai dirigir qual posição nós temos no anel aromático que esses grupos esses novos grupos entraram aqui substituído átomo de hidrogênio o grupo dirigente ele pode ser de dois tipos nós temos os grupos orto-para-dirigente ele é o mesmo tempo vai mandar aí na posição alto e
também na posição para e também nós vamos ter os grupos são chamados de meta dirigente de novo nós estamos falando desse grupo aqui eles vão orientar para que os novos grupos que causaram o processo de substituição entre na posição alto para ou então na posição meta vamos lembrar que no anel aromático quais eram essas posições né aqui é considerando o grupo g é o nosso grupo dirigente como sendo carbono número um nós vamos ter em relação a ele os carbonos número dois são chamados de posição orto né 1,2 posição orto do anel aromático isso considerando
tanto rotacionando o sentido horário ou então anti-horário né as posições 1,3 é chamado de posição meta do anel aromático e 1,4 a posição para beleza então dependendo de quem for esse grupo ele pode orientar dirigir aos novos grupos de substituição para posição arte para ao mesmo tempo ou então para a posição berlim para fazer uns exemplos e verificar como é que a gente pode entender essa orientação essa diligência aqui nós temos a nitração do ácido benzóico em presença de ácido sulfúrico lembrando que quando a gente faz uma reação de nitração é muito mais fácil olhar
o ácido nítrico bem como a sulfúrico se fosse uma sulfonação destacando um grupo ou h né então nós temos aqui o hno2 porque fica muito mais fácil separar nas cargas ou menos o restante é mais em relação ao anel aromático então eu quero colocar o grupo nitro aqui dentro do anel aromático este ácido benzóico ou seja a carboxila especificamente do ácido benzóico segundo pro h é o nosso grupo dirigente então ele é o o dirigente ele que vai orientar ele que vai mandar o grupo nitro para as posições agora preciso saber se ele é o
ar tô para ou então meta dirigente para isso a gente vai de novo pelas cargas ele se a gente considera aqui entre carbono e oxigênio o que que é mais eletronegativo que o oxigênio né então aqui nós ficamos com uma carga menos o carbono fica com uma carga mais a gente poderia ter pensado aqui também entre carbono e oxigênio da hidroxila né o h aqui menos o carbono é mais com essa carga positiva perceba que aqui essa carga positiva desse carbono de se encontra ligado diretamente no anel aromático a gente vai fazer a inversão das
cargas como assim é que nós temos uma carga positiva esse carbono que é que está vai ser negativo a gente pode rotacionar sentido horário e anti-horário tanto faz né se aqui é menos tão vou pegar aqui no sentido horário e se carbono é mais sempre ver tem esse aqui é mais esse menos é que é menos esse é mais menos e aqui mais e como nós vamos fazer uma reação de nitração quem vai entrar no anel aromático agora é o grupo nitro perceba que o grupo nitro ele está com carga positiva e nós sabemos que
positivo com positivo não se bica a gente vai ter que procurar então as regiões de carga negativa aqui do anel aromático né onde é que ficou negativo essa posição não pode porque não tem hidrogênio mas aqui nós temos um hidrogênio e aqui também nós temos um outro átomo de hidrogênio né a gente não demonstrou mas saiba que nesse caso nós temos sim o hidrogênio pendurado e cada um dos átomos de carbono esses hidrogênios estão com carga positiva né positivo de um vácuo negativo do outro positivo de um vai com negativo do outro perceba que neste
caso então o grupo aqui ácido carboxílico é segundo paul h ele está orientando ele está dirigindo para as posições meta do anel aromático né aqui nós vamos fazer uma mononitração então podemos substituir o hidrogênio aqui do lado ou do outro e são equivalentes pézinho então bora lá ver quais são os produtos já que a gente conseguiu aí descobrir que este segundo pro h esse grupo ele é meta dirigente né vou colocar aqui então o nosso benzeno já estão que com suas duplas ligações conjugadas segundo pra o h que é o nosso grupo dirigente especificamente neta
dirigente e aí então eu vou lá substituir esse átomo de hidrogênio o hidrogênio ficou positivo vem com o grupo h é vai sair água com produto já vou colocar aqui h2omem e o grupo nitro no2 vai entrar lá na posição negativa que essa daqui né no2 beleza e percebo aqui então ele mudou aqui ó ele orientou na verdade para a posição meta e aí formou se esse nosso produtos eles entanto aqui vamos fazer um outro exemplo vou pegar aqui mais um benzeno que já foi substituída nós temos o fenol então fez uma reação colocou uma
hidroxila lá e aqui eu quero fazer uma reação que reação será que é essa aqui né antes temos um elogio é uma cadeia carbônica nós temos aqui um haleto de alquila né a então nós temos uma alquilação de friedel-crafts só um haleto de alquila carga menos no cloro cagar carga mais aqui roupa no grupo ch 3 e a gente vai lá para o anel aromático verificar onde é que estão as cargas né então esse oxigênio muito eletronegativo carga menos aí nesse carbono nas os ter carga mais se é mais isso é menos se admiram de
ser mais - + - beleza legal se é uma alquilação de friedel-crafts então nós sabemos que quem vai entrar no anel aromático só os grupos alquilas nesse caso que o grupo ch3 grupo metil se ele está com carga positiva perceba que ele vai procurar as cargas negativas do anel aromático as cargas negativas se encontram aqui na posição orto e também na posição para eu recebi aqui um detalhe interessante quando nós temos uma orientação esse grupo dirigente ele a orto-para-dirigente nós vamos formar dois produtos de substituição um que vai parar aqui na posição alto e o
outro na posição para beleza então vamos ser dois produtos só desenhar que o nosso benzeno beleza tudo bem é hidroxila o grupo h aí nós vamos colocar o ch3 nessa primeira posição horta lembrando que colocar nessa posição digamos apontando para a direita é equivalente a colocar essa que está contando aqui para esquerda os dois hidrogênios são equivalentes em relação aos ambos usados né aí nós temos o outro benzeno daqui tudo bem o grupo h nossa que horrível que o melhor aqui ó esse grupo h que já estava muito bem e aí nós temos a hidroxila
que é aí dirigente também para posição para nós temos a introdução do ch3 aí finalmente os hidrogênios vão sair aqui junto com os e agora para a formação do hcl terceira que que a gente não tava anunciando só para identificar realmente quem são os produtos formados né nessa quando o grupo ela é orto-para-dirigente então nós vamos formar tanto o produto horto quanto também o produto para é claro que eu não deixei tão aí explícito assim que nós estamos pensando sempre no mamono substituição por vez então nós tínhamos alfenol fizemos um amor no substituição mamona o
criação produzimos aí o grupo alquila na posição alto depois a gente vai fazer uma segunda mono aí alquilação que vai produzir o composto na posição para se por um o exercício de ser que nós temos uma substituição total aí nós vamos formar um único só produto que vai ocupar todas as posições tanto a posição orto como também a posição para ele porque não exemplo aqui ó vou pegar kyoto doendo não tô doente também conhecido como metil-benzeno tupac o tio benvindo ch3 e eu quero fazer a nitração total do tolueno ou metil-benzeno é presença aqui do
ácido sulfúrico na então disseram lá que c'est que a gente faça a nitração total vamos cobrir se esse grupo ch3 ele é horta o para ou meta dirigente como pelas cargas entre carbono e hidrogênio o carbono ganha um pouquinho então carga menos aí vamos para o céu esse carbono aqui ficou menos então esse é mais - + - + - lá quando a gente vai fazer uma reação de nitração então observa lá nós temos aqui o h ó separado né junto com o no2 carga menos carga mais se é uma reação de nitração total então
nós sabemos que quem vai entrar aqui é o grupo nitro ou está com carga positiva ele vai buscar as cargas negativas aqui do anel aromático pelezinho como nós temos uma imitação e aí frisando que é um processo de interação total o que começa acontecer ele vai formar primeiro né então imagina aqui nós temos a reação acontecendo em sequência dentro lá de um patrocínio ele vai gotejando o ácido nítrico em cima do tolueno sob aquecimento e presença de ácido sulfúrico aí de repente o grupo nitro entrou aqui aí eu formei o primeiro composto tá aí depois
eu vou continuar entrando vai entrar aqui na posição para a tá eu vou ter uma mistura do horto junto com para aí eu vou continuar gotejando têm excesso de ácido nítrico aí o que começa a acontecer é que não tem mais posições digamos assim né não tem mais posição para o outro grupo nitretar ele vai ocupando todas as possíveis vai numa sequência ele vai entrando e transitando então por vez começou o ato depois pode fez o para ele viu que tem mais uma posição alto disponível ele continua entrando e formou o produto da nitração né
então nós temos aqui h2au saindo com produtos bom então perceba a diferença que nós tínhamos do exemplo anterior para esse caso aqui nós estamos considerando uma imitação total então ele vai entrar todas as posições possíveis que nós temos orientadas por esse grupo metil och3 é como esse composto é derivado do tolueno tolueno né aqui nós temos o tri nitro tolueno né a gente fez uma trinitração trinitrotolueno é conhecido também como tnt um explosivo beleza mas também então tá aí a diligência ocorre em anéis aromáticos monossubstituidos naqueles grupos eles podem orientar para a posição orto para
ou então para a posição meta o que dado que a gente tem que ter no texto identificar se ele quer uma monossubstituição ou se ele quer a substituição total aí dos compostos beleza é isso aí te vejo uma próxima tchau tchau
