Reacciones de compuestos aromáticos S10 MI 11mo

[Música] Welcome Monte Rosales family Maya and your chemistry in this week we are Going To learn about the benen reaction let's Do it Bienvenidos a una nueva clase de química el día de hoy vamos a hablar sobre las reacciones del benceno Y por qué crees que las reacciones de los compuestos aromáticos pueden ser diferentes a las reacciones de otros compuestos orgánicos bien para que nosotros podamos responder esta pregunta es muy importante que veamos la clase del día de hoy vamos a tener en cuenta entonces qué caracteriza a nuestros compuestos aromáticos que su principal fuente cierto

es el benzeno que tiene diferentes estas reacciones ya que muchas veces no vamos a afectar el anillo aromático sino las ramificaciones que él puede tener para iniciar conozcamos Esas cinco palabras claves de nuestra clase la primera es anillo aromático que en inglés la decimos aromatic ring tenemos activadores que en inglés la decimos activators tenemos desactivadores que en inglés la decimos desactivador tenemos sulfonación que en inglés la decimos sulfonation Y tenemos reducción que en inglés la decimos reduction muy bien estamos listos para comenzar con la clase del día de hoy recordemos Entonces qué es el benzeno

es una estructura básica de un anillo hexagonal que va a tener seis átomos de carbono en el cual cada átomo de carbono está unido a un átomo de hidrógeno quiere decir que como vemos en la fórmula va a tener seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno lo que hace entonces que el el benzeno sea especial es su estructura altamente estable debido al anillo aromático que él va a tener ese sistema Entonces se le denomina electrones pi desloc izado sobre el anillo como lo estamos viendo en nuestra pantalla cierto esta estabilización se debe a

la conjugación de los enlaces pi que van a tener a lo largo de todo el anillo que está distribuido uniformemente depende ya de la densidad de electrónica que va teniendo y esto le da una gran estabilidad y una gran reactividad presenta varias características a partir Pues de esta estabilidad que él va a presentar tiene algunas propiedades físicas Como por ejemplo sus derivados son grandes influencias de estructuras cíclicas altamente que son estables y presentan una naturaleza química como tal ahora bien veamos entonces Cuáles son esas reacciones que puede presentar el benzen para conocer las reacciones es

importante que nosotros sepamos que hay ciertas e digamos que especies o espacios donde lo vamos a localizar Entonces vamos a conocer que hay activadores y vamos a ver también que hay desactivadores entonces Quiénes son activadores los activadores son aquellos que van a permitir que se localicen en ciertas orientaciones Como por ejemplo hay activadores fuertes como los que estamos viendo en pantalla cierto como el grupo H como nh2 cierto que van a orientar en y en par tenemos otros activadores que pueden ser moderados cierto como los que estamos viendo en pantalla y estos también van a

orientar en y emp par y tenemos activadores suaves que cuando tienes una un desactivador fuerte al lado de él no va a permitir que lo active y lo Oriente en esa posición para ello Tenemos también que van a orientar en y en para por otro lado vamos a tener a los desactivadores también hay desactivadores suaves moderados y fuertes los suaves principalmente son los halógenos y ellos van a Desactivar en y en par por otro lado tenemos desactivadores moderados que son un gran grupo cierto de los compuestos orgánicos y ellos van a orientar o van a

desorientar no van a permitir que se pueda enlazar en la posición meta listo son desactivadores quiere decir en meta no se va a poder eh localizar por otro lado tenemos Los desactivadores Fuertes ellos son bastante fuertes y no van a permitir realmente que se pueda eh localizar o se pueda poner en esa posición de eh meta listo Entonces es muy importante que copies estas activadores y activadores o le tomes una foto porque depende de ello también las reacciones químicas conozcamos algunas reacciones que puede presentar el benzeno Como por ejemplo la halogenación la nitración la sulfonación

la reacción de freedel Craft y la reducción iniciemos con la halogenación la halogenación se efectúa con cloro o bromo también sabemos que puede ser con yodo fluor Pero principalmente con cloro o con bromo en presencia de cloruro o tribromuro de hierro como principales catalizadores el fluor normalmente es demasiado reactivo igual que el yodo solo ser poco reactivo para dar buenos resultados a la hora de realizarlos de manera Industrial Así que principalmente siempre hacemos con cloro y con broma perfecto veamos un ejemplo tenemos nuestro anillo aromático cierto que es el benzeno y le vamos a adicionar

cloro cierto Recuerda que el cloro es un gas entonces viene diatómico Entonces es decir cloro dos viene entonces este cloro con su catalizador que es el tricloruro de hierro verdad perfecto va a localizarse en la posición uno cierto el clorobenceno y como se puso un enlace cierto en este primer carbono quiere decir que un hidrógeno sale y se va con el otro cloro Entonces tengo el clorobenceno y adicionalmente tengo ácido clorídrico lo mismo pasa con el brom entonces tengo mi anillo aromático le adiciono bromo como es un gas viene de atómico bromo dos en presencia

del Tri tribom muro de hierro y esto me va a dar como reacción que se va un hidrógeno el anillo aromático cierto que está unido a este carbono se va ese hidrógeno se añade el bromo y al Añadir Entonces el bromo vamos a tener que tengo el bromobenceno y adicionalmente voy a tener el acido bromidrico posteriormente también en nuestra Alo enación bien hablemos de la halogenación eso se efectúa con chorob bromo en presencia también de nuestro tricloruro cierto de lo que estamos nosotros hablando pero veamos un ejemplo de cuando yo no tengo ya solo el

benzeno sino voy a tener uno que ya va a tener adicional que en este caso es el nitrobenceno cierto el nitrobenceno en este caso al adicionar el bromo al adicionar este halógeno pues él me va a orientar en meta listo Entonces el Nitro el grupo nitro me orienta en meta eso es muy importante que lo tengamos en cuenta tengo el mismo catalizador ahora veo que ya no puedo poner el bromo al lado cierto sino tiene que orientarse en meta Entonces lo pongo en meta eso se vo a llamar meta bromon nitrobenceno verdad y adicional Igual

me va a quedar el ácido bromhídrico Entonces es muy importante que tengamos en cuenta que si yo tengo solo mi anillo aromático como en el primer ejemplo pues va a orientar en la primera posición Pero si ya tengo un grupo cierto que ya se parte de El benceno como el nitrobenceno que es bastante fuerte entonces va a orientar en meta por otro lado tenemos la nitración esta se realiza el benzeno con ácido nítrico es decir al benzeno le vamos a Añadir ácido nítrico y este va a formar el grupo Nitro cierto que es el Nitro

beneno entonces tengo mi benzeno le añado ácido nítrico formo mi grupo Nitro y adicional a eso me va a quedar agua Por qué agua porque mira que el grupo Nitro que se va al benzeno es n o dos cierto Recuerda que para que se pueda generar esa enlace tienes que liberar un hidrógeno entonces queda un hidrógeno por fuera ya tenía uno cierto que venía del ácido nítrico entonces tengo dos hidrógenos y en este caso Me quedaría un oxígeno Porque si ves que tenía el ácido nítrico tiene hno3 y al grupo Nitro tiene no2 Entonces como

resultado digamos que como adicional me va a quedar el agua bien tenemos por otro lado cuando no no tenemos solamente el benzeno cierto sino el tolueno que es decir que tiene un ch3 en este caso añado mi ácido nítrico como catalizador ácido sulfúrico y vamos a ver que él puede orientar en dos posiciones cierto él puede orientar en y puedo orientar en par es decir que me puede dar los dos resultados profe puedo poner solo uno sí puedes poner solo uno pero es importante que tengas en cuenta que va a dar los dos resultados es

decir él va a orientar tanto en como par sin sin embargo Pues hay un porcentaje mayor en cada uno de ellos depende la producción que nosotros necesitemos en este caso entonces Orton nitrotolueno cierto y en este caso tengo el par nitrotolueno cierto bien perfecto adicional a eso también va a resultar aguas importante que tengas en cuenta que como residuo nos va a dar el agua Tenemos también la sulfonación en esta se realiza un tratamiento del benzeno con ácido sulfúrico tengo mi benzeno añado sulfúrico listo queda este la la parte de la sulfonación cierto so3h y

por supuesto Pues me va a quedar agua de la misma forma se libera un hidrógeno se va con un los hidrógenos que queda cierto del ácido sulfúrico y con el oxígeno que quedó del ácido sulfúrico bien es sencillo cierto oriento en la posición principal que yo quiera sin embargo eso es cuando Solo tengo el benzeno Qué pasa cuando tengo por ejemplo un halógeno como en el ejemplo que tenemos en la parte de abajo tengo bromobenceno cierto el bromobenceno Entonces le añado el ácido sulfúrico y al Añadir el ácido sulfúrico tenemos en cuenta que este también

va a permitir o o el halógeno va a permitir que sean activadores o que se puedan Ubicar en las posiciones y para o sea también en la sulfonación en este caso el halógeno va a permitir que se Oriente tanto en como en para Es decir me van a dar las dos entonces tendría el ácido ortobras bencensulfónico y tendría el ácido parab bromo benen sulfónico listo entonces tanto en como para permite que se Oriente los halógenos muy bien y por supuesto como residuo nos va a quedar el agua Tenemos también la reacción de Fidel Craft esta

reacción de sustitución consiste principalmente en la introducción de un grupo alquilo o al conil en el núcleo Eh bencénico entonces a visto que principalmente en todos tenemos en cuenta que vamos a adicionar bien acá también va a haber una en este caso una sustitución entonces voy a Añadir cierto mi alquilo o mi alcon ilo lo que yo necesite y lo voy a reemplazar cierto es decir que la otra parte va a salir como sustituyente vemos cierto la característica principal en pantalla veamos unos ejemplos para que sea más sencillo bien tenemos que sí o sí al

adicionar al benceno un alogenuro de alquilo bien Es decir en este caso yo tengo que tener mi cadena carbonada y si o sí debe tener entonces este halógeno que lo acompañe bien estamos viendo entonces que tengo mi halógeno urod de alquilo lo voy a adicionar mucho cuidado en esto que vamos a hacer a dónde se va a adicionar mira muy bien el ejercicio no se va a adicionar al primer carbono cierto que es el ch3 que estás viendo ahí sino se va a adicionar al que está Unido al halógeno muy importante quién está Unido al

halógeno el carbono cierto número dos es decir el carbono que está en la mitad Este es el que se va a unir al benceno míralo en la pantalla Mira el ejercicio Entonces te va a quedar ch3 ch ch3 cierto ese ch está Unido al beneno Entonces siempre cuando yo haga mi reacción de freed del Craft siempre voy es a Añadir el que está Unido al halógeno Entonces el que está Unido al halógeno es el que se va a unir al benceno por supuesto Entonces el cloro se va con el hidrógeno que quedó libre y me

queda el ácido clorídrico tenemos por otro lado la reducción la reducción se puede hacer por hidrogenación catalítica por ejemplo como lo estamos viendo en pantalla y en este caso vamos a ver que tenemos nuestro benzeno cierto y en el benzeno adicional yo voy a tener una cadena ramificada de un alqu cierto ves el doble enlace perfecto le añadimos hidrógeno en presencia de paladio Eh puede ser paladio platino níquel cualquiera Y en este caso est es fácil de hidrogenar porque yo voy a hidrogenar Al que está quién fuera del benceno cierto es decir al alqueno Entonces

hidrógena el alqueno y ya pasa de tener un alqueno a tener un alcan Ese es fácil de hidrogenar es sencillo verdad por otro lado pues ya cuando es un poquito más difícil de hidrogenar Cuándo es más difícil hidrogenar cuando yo tengo ya que hidrogenar el anillo arom es decir el vencer ahí ya la cosa cambia un poco cierto mira que en la posición uno tengo un cloro y en la posición tres voy a tener un ch3 cierto muy bien en este caso también vamos a hidrogenar vamos a Añadir entonces tres hidrógenos Recuerda que el hidrógeno

es Di atómico viene d dos Entonces en este caso tengo que Añadir Sí o sí tres hidrógenos Entonces 3 * do seis en total pues pondría seis hidrógenos verdad perfecto también en presencia de platino paladio o níquel esto necesita mucha presión para que realmente se pueda dar y qué hacemos hidrogenos quiere decir que ya no tengo un benceno cierto Ya pasé de tener un benzeno a tener un ciclo exan por qué porque hidrogenos cada uno de ellos rompimos esos dobles enlaces y se volvió un alcano esto es difícil que suceda porque no es fácil de

romper un anillo aromático ya lo vimos cierto ya sabemos que es bastante estable entonces no es no es muy fácil de romper sin embargo pues es mucho más fácil de hidrogenar cuando está fuera el anillo aromático como lo vimos en el primer ejemplo por otro lado también podemos tener el ejemplo de El que tenemos en la parte superior si lo estás viendo tenemos nuestro benceno cierto y tiene un radical libre en este caso tiene una ramificación ch2 ch2 ch3 voy entonces a Añadir hidrógenos cierto en este caso indicamos que es exceso Y qué pasa Tengo

que hidrogenar sí o sí a quién Pues al benzeno no puedo hidrogenar nada de lo que esté fuera del benzeno porque en este caso no tengo dobles enlaces es decir que yo voy a hidrogenar al benzeno recuerda que en este caso la hidrogenación que estamos aplicando es para romper dobles enlaces Entonces si no tienes dobles enlaces pues es difícil que hidrogen verdad no hay mucho que puedas hacer muy bien por otro lado tenemos la reducción de aril alquil cetona entonces voy a tener una acetona cierto y al hidrogenar esa acetona pues qué va a pasar

esa acetona va a perder ese do enlace Entonces ya no se va a convertir en una acetona cierto ya no va a ser una acetona sino simplemente se va a convertir O se va a mantener en una ramificación de carbonos bien entonces mira muy bien acá cuando yo estoy hidrogenado la acetona que está unida a un benceno rompo es el doble enlace de la acetona y se queda convertido en una cadena de carbonos muy bien tenemos entonces ejemplos de la reducción en donde vamos a tener como principal medida el Benzema cierto muy bien en el

primer ejemplo tengo el benzeno bien que qué Yo voy en este caso a Añadir aquí lo que me están dando en el primer ejemplo si tú puedes ver tengo un alquilo cierto un grupo tengo el ch2 el ch3 ch2 ch2 ch2 cl es decir está unido a un halógeno por otro lado tengo el ch3 ch2 ch2 carbono doble las de oxígeno cl entonces ambos amb los vamos a Añadir A quién Ah ambos los vamos a Añadir al benzeno Recuerda que dónde lo añades lo vas a Añadir del que está Unido al halógeno es decir que

ese es el que se va a unir en el primer ejercicio entonces pues vas a unir el que está Unido al halógeno y en el segundo también por esa razónes que el carbono doble enlace oxígeno queda de primeras Unido con el benzeno cierto es porque está unido a este posteriormente vamos a hidrogenar vamos a hidrogenar los dos listo en este caso Entonces al hidrogenar vamos a tener en cuenta que simplemente quedo con mis cadenas carbonadas y en el ejercicio final si ven el que tenemos en este caso eh la acetona vamos a romper ese doble

Enlace del oxígeno y me va a quedar como una cadena carbonada verdad perfecto eso pasa en el segundo ejercicio en el primero yo no puedo hidrogenar qué vamos a hidrogenar nada cierto porque en este caso tendríamos que romper el anillo aromático Y eso es mucho más difícil Así que Ah no vamos a hidrogenar nada simplemente estamos mirando las dos posiciones en las que puede formarse ese compuesto cierto y mira que el de abajo sí lo podemos hidrogenar para romper ese doble Enlace del oxígeno y podemos obtener el mismo compuesto tanto de una manera como de

la otra muy bien es momento de realizar nuestra pausa activa del día de hoy primero necesito que te pongas de pie quiero que te pongas de pie quiero que te estires muy bien estira tus brazos adelante estira tus brazos atrás atrás estira tus brazos a los lados arriba eso es sacúdete sacúdete sacúdete muévete un poco mueve tu cintura eso ves muévete un poco camina en el espacio camina camina camina camina eso ves inhalo exhalo inhalo exhalo muy bien Eso es ya te soltaste un poco ya caminaste un poco por el espacio ya estiras tus piernas

estiras tus brazos ahora por favor vuélvete a sentar bien en nuestra pausa activa del día de hoy vamos a ver una imagen en pantalla en esta imagen Entonces tenemos que identificar Cuántos cuadros hay en nuestra imag Quiero que me digas Cuántos cuadros puedes ver en la imagen ya los estás viendo bien Quiero que cuentes Cuántos cuadros pueden haber y recuero que es importante que nos des la respuesta ten en cuenta todos los cuadros cierto los pequeñitos los que componen o sea es cuatro cuadros componen otros cuadros cierto un cuadro gigante Bueno hay muchas opciones hay

muchos cuadros que puedes tener Así que ve contándoles muy bien identifica Cuántos cuadros en total puedes tener tómate tu tiempo ve mirándolos eso es pero es importante que los logres identificar Listo ya los tienes ya vas un poquito más adelantado Cómo vas con esos cuadros eso es ve mirándolos ve identificándolos ve teniéndolos ya casi lo logras muy bien bien Espero que me digas Cuántos cuadros lograste encontrar posiblemente cada uno de nosotros va a encontrar diferente número de cuadros unos van a encontrar más otros vamos a encontrar menos pero la idea es que todos lleguemos al

número indicado excelente Espero que disfrutará esta pausa activa si no lograste contar la cantidad de cuadros en este tiempo no pasa nada Tómale foto bien tenlo guardado o dibújalo en tu cuaderno para que puedas identificar Cuántos cuadros realmente tienes muy bien la clase del día de hoy habl de las reacciones del benceno vimos que es mucho más fácil generar una reacción fuera el anillo aromático ya sea una sustitución una reducción o una adición sin embargo también podemos hidrogenar ese anillo aromático pero es mucho más difícil y no es tan común que ocurra muy bien estamos

listos entonces para aplicarlo visto de la clase del día de hoy Así que toma tus apuntes toma tu lápiz borrador Y juntos vamos a resolver el siguiente ejercicio muy bien en nuestro ejercicio tenemos que identificar el tipo de orientación que se va a presentar según el orden que vamos a tener cierto muy bien en el primer ejemplo tenemos un benzal deido y nos están diciendo que añadimos cierto ch3cl Acuérdate que acá es muy importante que vas a Añadir el ch3 cierto que simplemente este hidrógeno que salga de ahí se va a ir con el cloro

muy bien en el otro en este caso vamos a hacer una nitración Pero tenemos un grupo Oh y en el último que tenemos vamos a hacer una bromación pero aquí ya cambia porque tenemos dos grupos que están acompañando al benzeno así que piensa muy bien Mira tus apuntes Cómo podemos orientarlo muy bien ya sabemos Entonces cómo lo estamos realizando en el primer ejercicio tengo mi benal deido cierto y en el benal deido yo le estoy agregando el ch3 cl verdad quién voy a unir el ch3 ya sabemos que el cl se va con el hidró

geno que está saliendo cierto este cloro queda como residuo muy bien en este ejercicio entonces voy a orientar en meta muy bien en meta entonces voy a tener metame metil benal deido excelente eso es nuestro primer ejercicio para nuestro segundo ejercicio que vamos a hacer una nitración vamos a tener en cuenta que vamos a Añadir cierto el no2 Y tenemos antes de eso el Oh cierto el Oh que es el que nos va a permitir orientar así que muy bien en este caso nosotros vamos a orientar en y en para Recuerda que el grupo hidróxilo

orienta en y en para muy bien así que en este caso vamos a tener en para que es el que se da con mayor frecuencia y en es el que se da con menor frecuencia listo entonces esa es la posición en la que él puede orientar por otro lado vamos a hacer la bromación en nuestro ejercicio verdad en este caso el que va a orientar puede ser cualquiera de las dos posiciones Entonces vamos vamos a ver para el grupo Nitro que es el primero él está orientando cierto el meta cierto y también está orientando en

meta en ambas posiciones y tú ves ambos ejercicios está en meta hacia un lado y en meta hacia el otro lado verdad muy bien en el otro caso está orientando cierto en y está orientando en para entonces mira que depende de en este caso si yo tengo solo un orientador o dos orientadores o desactivadores va a orientar en la posición que a él mejor le corresponda para uno orienta cierto en meta y para el otro está orientando en y en para entonces hay que tener en cuenta para los dos Porque pueda que no se produzcan

verdad como están juntos Puede que no se den por ejemplo si yo hubiera tenido en la segunda posición donde eh pusimos el bromo cierto en este caso ya sea en o en meta Depende como lo miremos Si yo hubiera tenido otro grupo en este caso pues ya no se puede Oriental en Norte y solo me va a dar una posición para bien es muy importante que lo tengamos en cuenta yo sé que a veces suena difícil pero no importa la idea es que nosotros practiquemos practiquemos muchas veces realicemos nuestras reacciones y vas a ver que

practicando y realizando tu actividad correspondiente a la clase va a ser mucho más sencillo que comprendamos el tema así que vamos a realizar nuestra actividad correspondiente Gracias por ver la clase del día de hoy si presentas alguna duda te puedes contactar con tu director pedagógico para flexibilizar el proceso recuerda acceder a nuestros espacios de apoyo como tutorías aulas abiertas y espacios de learning center inscríbete a nuestros cursos de idiomas para continuar avanzando en tu proceso estamos aquí para ayudarte nos vemos en la próxima clase [Música]