Elettrofili e Nucleofili L38 @ProfAtzeni ISCRIVITI

[Musica] Buonasera ragazzi Oggi andremo a vedere la lezione che secondo me è più importante della chimica organica diciamo senza la quale è difficile che poi capirete tutto quello che riguardano i meccanismi di reazione di tutti i gruppi funz Quindi questa lezione Secondo me è l'ABC della chimica organica Come dico anche i ragazzi che vengono da me a lezione questa differenza tra elettrofili e nucleofili è fondamentale perché altrimenti voi non siete in grado di capire se una determinata reazione avviene per esempio con un'addizione nucleofila con una sostituzione elettrofila con un'addizione elettrofila eccetera eccetera quindi questo è

fondamentale per capire i meccanismi di reazione di chimica organica molti ragazzi che vengono da me mi dicono guarda non riesco a superare l'esame di chimica organica appunto Diciamo che sono un po' disperati perché magari sono già all'ottava la nona volta che provano l'esame non riescono a passarlo e io la prima domanda che faccio a tutti i ragazzi che vengono da me è questa ma la conoscete la differenza tra elettrofili E nucleofili chi mi dice di no Allora non passerà mai questo esami di chimica organica perché per i professori la cosa molto importante è riuscire a

capire come funzionano i meccanismi in tutte le facoltà chi fa chimica organica in tutte le facoltà in tutti i licei chi fa chimica organica ha la cosa più importante è quella di sapere la differenza tra elettrofilo e nucleofilo io oggi e vi vi farò capire in maniera molto semplice Qual è la loro differenza Ricordatevi che in chimica organica si ragiona sempre in questo modo eh se si ha a che fare poi ve lo ripeterò anche quando andremo a vedere gruppi funzionali per gruppi funzionali e il tipo di reattività di quella determinata di quel determinato gruppo

funzionale Oggi andremo a vedere invece solo questa differenza quindi andremo rimarremo molto sul sul generico però comunque riuscirete a capire senza problemi la loro differenza Allora gli elettrofili gli elettrofili io li segno sempre come e più quindi elettrofilo quindi lo segno come e più per quale motivo lo segno come e più per farvi capire che l'elettrofreno positiva ma può essere anche neutro se è la carica positiva Diciamo che è abbastanza facile riconoscerlo quindi d un semplice h+ un semplice h+ è un elettrofilo perché è un atomo a cui manca un elettrone Quindi tutti gli elettrofili

che hanno la carica positiva si chiamano elettrofili forti e hanno la mancanza proprio la carenza proprio di un elettrone Diciamo che questo quindi è abbastanza semplice quindi se noi vediamo che un atomo ha una carica positiva Quell'attimo è considerato elettrofilo però poi eh Ci sono anche gli elettrofili che non per forza sono caricati positivamente possono essere anche elettrofili neutri gli elettrofili neutri sono un po' più da più difficili da da trovare come possiamo riconoscerli li possiamo riconoscere quando appunto sono legati ad un atomo molto elettronegativo per esempio quando c'è un gruppo R che è legato

ad un alogeno noi sappiamo che l'alogena caratteristica di essere molto elettronegativo Quindi è chiaro che è molto importante anche sapere come varia l'elettronegatività io appunto nel corso di chimica generale poi vi farò vedere come varia l'elettronegatività e dovete riuscire a capire anche chi sono gli atomi più elettronegativi e quelli meno elettronegativi Quindi adesso adesso diciamo potete ricordare che gli alogeni sono tra i più elettronegativi e quindi elettronegativo Ricordatevi che significa che attira gli elettroni dell'atomo a cui sono legati il carbonio Invece per quanto riguarda è meno elettronegativo rispetto all'al ogeno Quindi cosa succede che il

Bromo tende a ad attirare verso di sé l'elettrone del ch3 non riesce a strapparglielo ma comunque glielo attira si dice che il Bromo è parzial ente carico di elettroni mentre il ch3 parzialmente carente quindi l'atomo carente è quello elettrofilo Ora se noi andiamo a vedere le differenze tra lo ione h+ e il ch3 che comunque non ha una carica positiva ma come vi ho detto prima ha una parziale carica positiva Quindi se andiamo a vedere il numero degli elettroni ha il numero degli elettroni giusto quindi non gli mancano elettroni mentre il Delta più significa che

ha una carenza di elettroni dovuta dal fatto che ha un atomo molto elettronegativo quindi in questa molecola neutra L'atomo elettronegativo è il Bromo e quindi il ch3 risulta elettrofilo quindi non solo quando abbiamo una carica positiva ma anche quando abbiamo un atomo legato ad un atomo molto elettronegativo in questo caso si parla di atomi di elettrofili un altro esempio che vi posso fare è quello magari di un aldeide o di un Ketone In ogni caso tutti e due hanno la caratteristica di avere il gruppo carbonilico che vi ricordo che il gruppo carbonilico è questo c

legam o in cui l'atomo di ossigeno come l'alogena è molto elettronegativo e quindi l'atomo di carbonio risulta carente di elettroni è chiaro che l'atomo di di carbonio del ch3 Non può essere carente di elettroni perché l'ossigeno è direttamente legato al carbonio del gruppo carbonilico quindi in questo caso il carbonio del gruppo carbonilico è anch'esso elettrofilo anche qua si tratta di un elettrofilo debole in quanto la carica positiva non è presente quindi è presente solo una parziale carica positiva In quanto è legato ad un atomo molto elettronegativo quindi questa è la differenza sostanziale tra elettrofili forti

e elettrofili deboli andiamo a vedere invece i nucleofili il nucleofilo io lo segno come nu - per farvi capire che il meno vi sta a indicare che è un atomo o una molecola che ha elettroni in più anche qua il nucleofilo può essere con la carica negativa Quindi come un semplice oh- Quindi oh- è un nucleofilo forte perché ha ha una ha un elettrone in più ma tutti gli atomi o le molecole che hanno elettroni In più sono dei nucleofili Quindi ch3 o Men Anche questo è un nucleofilo però poi anche qua dovete stare attenti

quando il nucleofilo è neutro e dovete riuscire a riconoscerlo molti pensano che il nucleofilo sia colui che è legato all'elettrone so In questo caso il Bromo era legato al ch3 che è l' elettrofilo e pensano che sia un nucleofilo Assolutamente sbagliato il nucleofilo è la molecola o l'atomo in cui sono presenti doppietti elettronici doppietti elettronici di non legam quindi doppietti elettronici solitari quindi di questo ne è caratteristico l'ossigeno quando è neutro perché l'ossigeno ne ha sempre due doppietti di questo ne è caratteristica l'ammoniaca o le amine in generale perché le ammine hanno questo doppiette elettronico

solitario che che chiaramente lo rende nucleofilo ma anche l'acqua l'acqua lo stesso per la presenza dell'ossigeno con due doppietti elettronici l'ossigeno risulta appunto in questo caso nucleofilo chiaramente non l'ossigeno nucleofilo Ma la molecola risulta nucleofilo anche in questo caso quando è presente la carica negativa parliamo di nucleofili forti quando è presente invece eh nessuna carica quando non è presente nessuna carica si tratta di nucleofili deboli eh chi è più nucleofilo per esempio tra un atomo di ossigeno e un atomo d'azoto molti pensano che più doppietti elettronici ha un atomo e più nucleofilo e anche questo

È assolutamente sbagliato il nucleofilo migliore è l'atomo che ha un doppietto elettronico libero ma che lo condivide più facilmente Cosa significa l'atomo che ha il doppietto elettronico che però è meno elettronegativo vi ricordo che elettronegativo voleva dire attirare verso sé gli atomi gli elettroni degli atomi a cui legato quindi la caratteristica di un atomo molto elettronegativo È comunque quella che se ha doppietti elettronici tende a tenerseli per sé mentre invece un atomo che li condivide più facilmente i suoi elettroni è un atomo che è meno elettronegativo Quindi praticamente funziona così Meno è elettronegativo è un

atomo e più è nucleofilo Chiaramente deve avere quest'atomo il doppiette elettronico da poter condividere Perché come dicevo prima mentre gli elettrofili sono degli atomi carenti o delle molecole carenti di elettroni i nucleofili invece sono degli atomi o delle molecole che sono cariche di elettroni in chimica organica è proprio questo l' la cosa più importante la reattività tra elettrofili e nucleofili quindi come vi dicevo prima l'ammoniaca è più nucleofila del dell'alcol perché o dell'acqua perché l'ossigeno è più elettronegativo e quindi lui anche se ha due doppietti elettronici li condivide più difficilmente rispetto all'azoto che invece avendo

un doppietto elettronico Comunque per il fatto che è meno elettronegativo è più nucleofile è considerato più nucleofile in chimica organica perché vi dico che è importante la distinzione tra elettrofili E nucleofili perché ogni volta che noi andremo a vedere i meccanismi Quindi io vi farò vedere tutti i meccanismi di chimica organica Si ha sempre la reazione tra un elettrofilo e un nucleofilo in cui il nucleofilo come abbiamo detto prima è l'atomo o la molecola che ha elettroni in più da poter dividere e l'elettrofreno in quanto è carente di elettroni Quindi cosa succede che l'elettrofreno col

nucleofilo che è stato colui che appunto aveva il doppi elettronico disponibile Vi ricordo anche che per quanto riguarda Quindi queste reazioni in cui si ha lo spostamento di una coppia elettronica perché in questo caso sia lo spostamento di una coppia elettronica la freccia si fa partire dal nucleofilo Quindi da chi dà la coppia elettronica a chi la riceve e la freccia non è come abbiamo visto con le reazioni radicaliche degli alcani in cui si fa solo una Gambetta Ma si fa completa Quindi quando si spostano doppietti elettronici si fa completa e dico anche che d'ora

in poi vedremo praticamente tutte le reazioni in cui sono presenti frecce quindi spostamenti di doppietti elettronici ci sono solo due o tre reazioni in cui ci saranno reazioni radicaliche ma ormai andremo a vedere le azioni in cui si ha lo spostamento di coppie elettroniche in chimica organica quindi di modo che così chiudiamo anche questa parentesi degli elettrofili e nucleofili quindi vi introduco anche quello che saranno le reazioni in chimica organica il ragionamento che bisogna seguire è questo quindi si va a vedere quel determinato gruppo funzionale che caratteristiche ha una volta che si capisce Quel determinato

gruppo funzionale che caratteristiche ha allora lì si aggiunge la molecola ehm contraria Cioè vi spiego meglio eh Supponiamo che gli alcheni siano dei nucleofili per le loro caratteristiche siano dei gruppi nucleofili e allora vuol dire che per poter far agire gli alcheni dobbiamo aggiungere un elettrofilo per poter far partire la reazione Altrimenti se noi sbagliando aggiungessimo un nucleofilo la reazione chiaramente non potrebbe partire perché Comunque avremo un nucleofilo che va R agire un nucleofilo cioè una molecola che ha elettroni in eccesso che reagisce con un'altra molecola che ha elettroni in eccesso non si ha chiaramente

reazione in questo caso quindi andremo a vedere quindi gruppo funzionale per gruppo funzionale le caratteristiche di ogni gruppo funzionale dopo Dopodiché andremo a vedere quindi che cosa dovremmo aggiungere per poter far reagire quel gruppo funzionale Quindi da lì poi deriva il nome di addizione elettrofila degli aleni sostituzione nucleofila acilica addizione nucleofile al carbonile e quindi praticamente Questo è il ragionamento che noi utilizzeremo in tutto il corso di chimica organica e quindi dalle reazioni degli aleni fino alle reazioni degli acidi carbos utilizzeremo sempre lo stesso ragionamento cambieranno le molecole ma cambieranno i gruppi funzionali ma il

ragionamento sarà sempre lo stesso quindi da qui in poi andremo a vedere sempre questo tipo di ragionamento e quindi Seguite le lezioni e vedrete appunto che capirete senza problemi o con molti meno problemi la chimica organica Vi ringrazio anche per aver seguito questo video Ricordatevi anche di iscrivervi al mio canale e anche alla mia pagina Facebook dove io pubblicherò sempre i nuovi video in cui ehm che presenterò sia su YouTube o altrimenti nella mia pagina pubblicherò anche gli esercizi che io inserisco nel mio sito internet e che trovate alla fine di questo video e quindi

mettete mi piace alla mia pagina e mi trovate facilmente in tutti i social come Manuele azzeni quindi la mia pagina la trovate perché è intitolata appunto col mio nome e cognome e anche su YouTube la stessa cosa quindi vi ringrazio nuovamente e vi auguro una buona giornata [Musica]