Introdução aos mecanismos orgânicos | Química orgânica | Khan Academy

RKA18MP - No último vídeo, nós falamos sobre nucleófilos e eletrófilos. Neste vídeo, nós vamos aprender alguns mecanismos de química orgânica e vamos aprender a identificar eletrófilos e nucleófilos. Também, vamos aprender como mostrar o movimento dos elétrons durante o mecanismo.

Lembrando da eletronegatividade da química geral, nós temos esse haleto aqui. Como sabemos, esse cloro é mais eletronegativo que esse carbono. Então, o movimento da densidade de elétrons vai ser nessa direção.

Por isso, esse carbono vai ficar com uma carga parcial positiva. Do vídeo passado, nós sabemos que quando isso acontece, este carbono é o centro eletrofílico para esse composto. Se nós olhamos para esse íon hidróxido aqui, ele pode ser conseguido a partir de algo como o hidróxido de sódio.

E esse oxigênio, aqui, apresenta uma carga negativa, por isso, esse composto aqui é um nucleófilo. Ou seja, o oxigênio é o centro nucleofílico. E, como nós sabemos, cargas opostas se atraem.

E, por isso, esses elétrons aqui vão ser atraídos pela carga positiva. Então, o movimento dos dois elétrons, que eu vou colocar como uma seta cheia, vai ser para esse carbono aqui. E, simultaneamente, os elétrons dessa ligação vão caminhar para o cloro e vão transformar o cloro em um cloreto.

Eu vou colocar o cloro aqui com seus elétrons de valência, dois aqui, mais dois aqui na direita e mais dois aqui embaixo. Ele também pegou os dois elétrons para si dessa ligação que eu vou destacar em outra cor. Ou seja, esses elétrons aqui, dessa ligação, agora caminharam para o cloro, e o cloro agora ele tem mais dois elétrons e, por isso, ele ficou com uma carga negativa.

Ou seja, nós temos esse ânion cloreto aqui, e nós chamamos isso de um grupo de saída. Agora, nós temos uma ligação entre este oxigênio e este carbono aqui. Esses dois elétrons, aqui, vão formar uma ligação entre o oxigênio e o carbono.

Essa é a ligação que se forma neste álcool. Então, isso daqui é um mecanismo simples de química orgânica. Não quero que você tenha um profundo conhecimento ainda sobre esse mecanismo.

Eu só quero que você perceba que o nucleófilo foi atacado, e nós mostramos esse movimento de setas aqui, que são os movimentos dos elétrons. Ou seja, apenas apreciar como os nucleófilos e eletrófilos são utilizados em mecanismos de química orgânica. Vamos olhar outro exemplo aqui começando por este composto.

Como nós sabemos, este oxigênio é mais eletronegativo do que este carbono aqui. Por isso, o oxigênio vai acabar pegando para si alguns elétrons do carbono. E aí, o movimento dos elétrons vai ser nessa direção.

Observe, também, que esse cloro é mais eletronegativo do que o nosso carbono, por isso, ele também vai pegar para si uma densidade de elétrons. Então, o movimento dos elétrons vai ser nessa direção. Com isso, o carbono vai ficar com uma carga parcial positiva.

Então, nós podemos dizer que esse carbono é o centro eletrofílico. À direita, nós temos um ânion acetato, e ele pode vir, por exemplo, a partir do acetato de sódio. Esse oxigênio tem uma carga formal negativa.

Por isso, ele vai ser o centro eletrofílico deste composto aqui. Como nós sabemos, cargas opostas se atraem. Por isso, esse nucleófilo aqui vai ser atraído por esse eletrófilo.

Então, eu posso representar o movimento desses elétrons com uma seta curvada, que vai ser essa seta aqui, que representa o movimento dos dois elétrons. Lembre-se que o carbono não pode ter mais que um octeto de elétrons, Por isso, os elétrons dessa ligação "pi" (π), aqui, se movem para o oxigênio. Eu vou redesenhar isso aqui embaixo para você ver melhor.

Então, nós temos aqui o oxigênio, que tinha dois pares de elétrons de valência, que eu vou representar aqui. Agora, ele pegou os elétrons da ligação π, que eu vou pintar em outra cor. Estes elétrons aqui são os elétrons desta ligação π, que agora se moveram para o oxigênio.

Se eu continuar meu desenho, eu tenho uma ligação simples aqui com o carbono, o carbono está ligado a outro carbono, e também está ligado a um cloro, e o cloro ele tem seus elétrons de valência, que são esses aqui. Quando isso acontece, o oxigênio vai ficar com uma carga formal negativa, porque ele ganhou elétrons. Nós também temos essa ligação entre o oxigênio e esse carbono aqui.

Ou seja, esses elétrons aqui, agora, vão fazer parte de uma ligação entre o oxigênio e este carbono aqui, que eu estou circulando em vermelho. Quando eu faço isso, nós temos uma ligação simples aqui com o oxigênio. Eu vou colocar o oxigênio na mesma cor, ou seja, este aqui.

Ele tem dois pares de elétrons, e nós podemos completar a ligação aqui com um carbono, o carbono está fazendo uma ligação dupla com um oxigênio, e esse oxigênio aqui tem dois pares de elétrons livres. Eu também tenho essa ligação aqui com três hidrogênios, ou seja, um grupo metil. Nesse mecanismo, nós temos dois passos.

O primeiro passo é onde o nucleófilo ataca ou é atraído pelo eletrófilo. O segundo passo vai ser o passo que esses elétrons aqui vão se mover para essa ligação, e vão formar uma ligação dupla. Acontece que esse carbono não pode ter mais que quatro ligações.

Ou seja, ele tem que obedecer à regra do octeto. Com isso, esses elétrons aqui vão ser dados para o grupo de saída, porque o grupo de saída é bastante eletronegativo. E aí, o cloro vai sair, e vai ter os seus elétrons de valência, que agora vão ser mais dois, e por isso ele vai ficar com uma carga negativa.

Ou seja, esses elétrons foram doados para o cloro e, por isso, agora nós temos um cloreto. A saída desse cloro deu essa outra ligação entre oxigênio e o carbono. Isso nos deu esse produto final.

Eu não quero que vocês se preocupem tanto com os mecanismos de reação. Eu quero mais que você pense que o nosso objetivo é identificar o nosso nucleófilo e os nossos eletrófilos e, também, pensar no movimento, ou seja, no fluxo de elétrons. Vamos observar mais um mecanismo de reação, e vamos identificar nucleófilos e eletrófilos.

Começamos por este composto aqui. Se você observar, esse oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. Por isso, o oxigênio vai pegar para si uma densidade de elétrons, ou seja, uma parte dos elétrons do carbono.

E aí, o carbono vai ficar com essa carga parcial positiva. Portanto, esse carbono é o centro eletrofílico. Na primeira etapa, nós estamos adicionando um propil-lítio.

E, como nós sabemos, o carbono é mais eletronegativo do que o lítio. Por isso, os elétrons vão se mover nessa direção aqui, e aí, o carbono fica com uma carga parcial negativa. Só que, desta vez, o carbono é muito mais eletronegativo do que o lítio.

Quando isso acontece, o carbono vai pegar esses dois elétrons para si. Ou seja, ele vai pegar o elétron deste lítio aqui. Se eu vou desenhar isso, eu tenho aqui os meus carbonos.

Esse carbono agora vai ter dois elétrons, esses elétrons aqui. Isso vai dar para ele uma carga negativa completa. E aí, nós vamos ter um carbânion, e carbânions são excelentes nucleófilos.

Como nós sabemos, cargas opostas se atraem. Por isso, esse nucleófilo aqui vai ser atraído por esse eletrófilo, que nós já identificamos que é esse carbono. Então, o movimento dos elétrons vai ser assim, representado por essa seta, e vai formar uma ligação entre os nossos carbonos.

Se você lembra, o carbono não pode fazer mais que quatro ligações. Por isso, os elétrons desta ligação vão se mover para o oxigênio. Então, nessa primeira etapa, o eletrófilo foi atacado pelo nucleófilo.

Então, eu vou redesenhar aqui o meu anel de carbonos. Este carbono, aqui, está ligado a um oxigênio. E, agora, este oxigênio vai ganhar mais um par de elétrons livres e, com isso, ele vai ficar com uma carga negativa.

Ou seja, os elétrons desta ligação foram doados para o oxigênio. Seguindo, nós temos a ligação entre esses dois carbonos aqui. E, agora, eu vou colocar esses carbonos também.

Uma grande macete é olhar para o nosso produto. Então, eu coloco os meus carbonos em vermelho e, também, coloco a minha ligação entre os carbonos, que eu vou colocar na mesma cor que eu coloquei os elétrons ali. Ou seja, esses elétrons aqui formaram a ligação entre esses dois carbonos.

Eu posso colocar os carbonos aqui no meu desenho, esses carbono em vermelho aqui. Eu também posso colocar a ligação entre este carbono e este carbono. Ou seja, esses elétrons aqui vão formar esta ligação aqui, que é a ligação entre os dois carbonos.

Na primeira etapa, nós tivemos o ataque do nucleófilo e, agora, nós temos essa etapa intermediária. A segunda etapa vai ser essa fonte de prótons aqui. Ou seja, esse íon hidrônio.

Eu posso desenhá-lo aqui rapidinho. A segunda parte desse mecanismo é ácido-base, ou seja, esse oxigênio, do nosso desenho intermediário, atua como uma base e tem um próton. O que acontece, nessa etapa, é que esses elétrons aqui vão pegar os prótons deste hidrogênio e, aí, os elétrons dessa ligação vão caminhar para o oxigênio.

O que eu quero dizer é que esses elétrons aqui vão atrair os prótons desse hidrogênio e vão formar uma ligação com o hidrogênio. Ou seja, essa ligação aqui. Então, o nosso produto final é esse álcool.

Novamente, eu quero que vocês prestem atenção que eu não estou preocupado com os mecanismos, e, sim, com os nucleófilos e eletrófilos, e como eles agem. Até porque, essa reação nós vamos ver mais tarde no curso. E por fim, eu quero falar com vocês sobre os princípios de Schwartz.

O professor Schwartz disse coisas importantes. Ele disse que a química orgânica é composta apenas de cinco elementos. Esses elementos são: elétrons de valência; eletronegatividade; ácido - base; reação de oxirredução; e nucleófilo/eletrófilo.

Eu vou voltar, de novo, no exemplo para você ver que ele tinha razão. Aqui nós temos essas setas, aqui, que representam o movimento dos elétrons. Nós também vimos eletronegatividade, e também, nessa segunda etapa, nós vimos que era química ácido-base.

Você vê muitas reações ácido-base em mecanismos de química orgânica. Nosso quarto princípio foi a oxirredução. Aqui, nós vemos que esse composto sofreu uma redução.

Ou seja, essa cetona foi reduzida para esse álcool. E, por fim, nucleófilo e eletrófilo, que você viu no primeiro passo do mecanismo. Se você observar, esses cinco elementos eles foram utilizados aqui.

Se você os gravar, você conseguirá entender as reações e os mecanismos muito mais fácil.