Monosacaridos wmv

ah hola mi nombre es beatriz brunet y soy bioquímica soy docente de medicina hombre y sociedad con un cargo de scott atp simple en la clase de hoy vamos a comenzar con hidratos de carbono vamos a hablar de monosacáridos y sus derivados muy bien entonces en la micro clase de hoy vamos a hablar de de los hidratos de carbono si vamos a empezar por los monosacáridos como generalidades hidratos de carbono son llamados glosa lúcidos o azúcares y están tan distribuidos en la naturaleza que estos tipos de compuestos nos pueden proveer tanto de alimentos como de

ropa o como vivienda pero lo que nosotros nos interesan son las funciones biológicas y dentro de esas funciones van a tener también funciones variadas tanto estructurales como de señalización y como fuente de energía así como están compuestos estos hidratos de carbono químicamente son poli y dirección de iu 2 o poli hidroxi cetonas esas estructuras que ven ahí son los hidratos de carbono más simples que son de tres átomos de carbono y tenemos el de glicerol de ido y la de hidroxi acetona se acuerdan que dice que son paul hidroxi ashley 2 o poli hidroxi cetonas

quiere decir que tienen dentro de la cadena un grupo aldehído posee tonos y varias funciones alcohólicas unidas al resto de los carbonos en nombre de hidratos de carbono en realidad tiene que ver con que dentro de la fórmula empírica por cada oxígeno le corresponden dos átomos de hidrógeno por lo tanto albert ha anotado en la fórmula parece una molécula de agua pero en realidad no es que sea una molécula hidratada por eso en un principio se lo llamo hidratos de carbono como se clasifican se clasifican en monosacáridos que son las estructuras de las que vamos

a hablar hoy o azúcares simples que son una solo azúcar son cristales solubles en agua de sabor dulce y según el grupo que tenga van a ser al 2 así son aldehídos exitosas si son cetonas después vamos a tener los oligosacáridos que se van a formar por la unión de dos o más hasta 10 monosacáridos en una unión de tipo lic o cívica y estos van a dar por hidrólisis en monosacáridos si 2 3 4 o 5 dependiendo de la cantidad de monosacáridos que se unieron para dar este oligosacáridos y los polisacáridos también son compuestos

formados por la unión de muchos monosacáridos pero de más de 10 pueden ser 100 miles y hasta cientos de miles las cadenas pueden ser lineales o ramificadas y estos y ya van a ser amorfos insolubles en agua y sin sabor como se los nombra se los nombran con el sufijo osa entonces si tienen función aldehído se van a llamar al 2 as si tienen función cetonas se van a llamar setos as y además también se le puede interponer el número de átomos de carbono que tiene ese azúcar por ejemplo el literal de ido tiene tres

átomos de carbono entonces va a ser una aldo trick osa lo mismo con la de hidroxi acetona que es una aceptó na va a ser la ct-32 a estas compuestas presentan lo que se denomina iso media óptica esta sombría óptica la presentan compuestos que tienen como característica principal la presencia de un carbono asimétrico que es el carbono que está marcado con un cubito verde que significa que tiene que tenga un carbono simétrico significa que ese carbono va a estar unido a cuatro grupos diferentes entre sí están marcados los grupos diferentes que están unidos en el

de glitter aldehído y estos isómeros tienen la característica de tener la misma fórmula química pero diferentes configuraciones y esa diferente configuración esa diferente disposición en el espacio de esos grupos es lo que le va a dar la presencia de esa actividad óptica estos isómeros ópticos tu esa actividad óptica tiene que ver con que estos compuestos cuando se interponen a la luz polarizada que está oscilando en un plano desvía ese plano de la luz en un ángulo que puede ser positivo o negativo el equipo que mide eso se llama polar y metro tiene marcado el 0

en el plano donde vamos aislando la luz y si ese compuesto gira la luz hacia el izquierdo a ese plano se dice que es elevo giro o que la rotación es negativa y si gira hacia la derecha de ese 0 se dice que la rotación es positiva o que es dextro giro estos compuestos estos y so menos ópticos tienen la característica de que tienen el 1 la imagen especular del otro que quiere decir que un compuesto tiene una distribución espacial en la que es la imagen especular del otro el ejemplo que siempre ponemos es el

de las manos si yo pongo las manos una enfrente de la otra es como si las vieran un espejo pero si yo les quiero superponer no las puedo superponer porque la distribución de mis dedos son diferentes de la mano izquierda y el de la mano derecha está entonces cuando tengo 2 isómeros en donde uno es la imagen especular del otro digo que éstos son en anti o meros qué características tienen estos enantiómero además de ser uno la imagen especular que uno gira el plano de la luz polarizada la misma cantidad de grados hacia la izquierda

que el otro lo gira a la derecha por ejemplo si uno gira 20 grados a la izquierda el otro gira 20 grados a la derecha entonces en hidratos de carbono exclusivamente cuando hablemos de d o dl hablamos exclusivamente de la configuración de la molécula y el signo más o menos me va a hablar de la acción sobre la luz polarizada habíamos visto los hidratos de carbonos básicos que son estas de trozas y las ventosas y ex osas y demás van a ser derivadas por la adición sucesiva de ese grupo en cadena lineal entre el aldehído

o la acetona y el grupo alcohol adyacente entonces eso está marcado en rosa es el carbono adyacente grupo carbon hilo y en azul tengan bien presente eso por favor me indica que toda esta línea va a ser de la línea d porque porque el último carbono secundario de la cadena tiene ubicado el óxido dilo a la derecha si entonces cómo se construye ese es el de glee será leído tengo tres átomos de carbono voy a poner un grupo entre el carbón hilo y el segundo átomo de carbono al poner dos tengo dos posibilidades diferentes que

uno vaya a la izquierda y que el otro vaya a la derecha y obtengo los azúcares distinto la eritrea y la 3a con cada uno de estos va a pasar lo mismo yo agrego un grupo cge y drilo y tengo otras dos posibilidades para cada uno que uno esté a la derecha y otra a la izquierda y obtengo 4 ventosas y con cada una de ellas me va a pasar lo mismo y voy a obtener ocho ex osas si ustedes miran los cuadritos rosas van a ver que tengo tanto a la izquierda como la derecha

dependiendo de cómo se ubicaba pero fíjense que en toda la línea el cubo celeste está a la derecha eso es lo que a mí me marca que esta es la serie de voy a tener toda otra serie l exactamente igual que voy a hacer exactamente lo mismo partiendo del l y visar aldehído donde los citó y lo va a estar a la izquierda y todos esos cuadritos me van a marcar la l3 a l litros a derribos a airear a vinos a es decir todos de la línea l en la naturaleza la gran mayoría de

los azúcares están en la forma hasta ahora vimos una estructura lineal pero esa estructura lineal no explica algunas propiedades que tienen estos compuestos habíamos dicho que eran polidoro social de ellos entonces deberían dar reacciones características de aldehído dice zonas cosa que no pasa en forma tan inmediata como se esperaría además qué pasa con estos compuestos y se disuelven en el agua y yo los pongo en este polar y metro ese poder rotatorio me va a dar un valor pero va a empezar a variar en el tiempo hasta que se va a estabilizar en un valor

constante y eso es lo que se llama fenómeno de mucha rotación que tiene que ver con que existen dos formas cristalinas de estos mismos compuestos o sea que las de glucosa tiene dos formas cristalinas diferentes una alfa y una beta con poderes rotatorios diferentes y la estabilidad va a estar dada porque en solución una se puede intercom vertir en la otra y va a haber una mezcla de las dos como vamos a ver ahora entonces que se propuso que está compuesto tienen una forma cíclica y esa forma cíclica está dada por una reacción característica de

los aldehídos con los alcoholes que la formación de un emmy aceptar entonces lo que pasa en estos compuestos es que se forma una unión es más itálica pero interna el alde tanto al de ido como el alcohol lo pone en la misma molécula entonces para que quede claro reacciona el carbono 1 en el caso de las baldosas con el óxido el hilo en carbono 5 en esta en este caso se cierra un ciclo con un hetero átomo que es el oxígeno es un ciclo de 6 donde cinco son carbonos y uno es un oxígeno y

al cerrar el anillo que forman es parecido al del tirano por lo tanto cuando se cierran de esta forma se dice que son cerrado en formas de tiranos un número alfa y un número beta dependiendo de si ese óxido y lo cierra hacia la derecha o hacia la izquierda o hacia arriba hacia abajo como vamos a ver cuando se debe a la estructura espacial de estos compuestos en el caso de la fructosa también se cierra en un ciclo en este caso el carbono dos es el carbono que tiene grupos cetónicos cierra con el carbono 5

dando un anillo parecido al furano por lo tanto en este caso se van a llamar furanos as y también tengo dos posibilidades de obtener dos a números diferentes una número alfa y un número beta entonces a qué se debe este fenómeno de mucha rotación se debe justamente a este fenómeno que se presenta en estos compuestos en el que se forma una unión que me hace tal y acá entonces si yo tuviera solamente cristales de beta de glück opinan osa la pongo en el polar y metro me va a marcar una rotación positiva de 18 7

la pongo en solución y al estar en solución esas esos enlaces van a tener mayor movilidad se van a empezar a inter a inter convertir esas beta en alfa i llegado un momento voy a tener una mezcla de las dos y la rotación va a ser estable de 52 7 la mezcla que obtengo en solución va a ser un 36% de alfa de glucosa y un 63% de beta de glucosa entonces cuáles son las estructuras y finalmente estos compuestos porque primero las presentamos lineales se demostró que una zona si después se presentó una estructura en

ciclo pero plano como esa proyección de hardware que tenemos ahí y la aceptada ahora es una conformación tridimensional de silla estos compuestos cuando cierran formando un ciclo de 6 átomos de carbono la forma que tienen es decir ya y fíjense que yo les marqué perfectamente el carbono 1 y el carbono 4 porque cuando estas moléculas reaccionen entre sí lo van a ser principalmente a través de estos carbono estos hidratos de carbono o monosacáridos van a tener por supuesto derivados y vamos a hablar de los derivados más importantes dentro de lo que es la química biológica

o el metabolismo de este tipo de compuestos pueden formar glicósidos que es algo muy importante porque es la forma en la que se van a unir unos y otros para dar después los oligosacáridos y los polisacáridos van a tener productos de reducción existe la presencia de shocks y azúcares se pueden oxidar forman este fosfórico y también forman compuestos a minados vamos a ver un poquito un ejemplo de cada uno la formación del ico sito de glee cocidos está dada por la unión entre un azúcar cuando está comprometido el carbono anomérico o carbono y me hace

tal y ccoo si ese azúcar tiene una configuración alfa va a obtener un alfa glucósido si está en configuración beta voy a obtener un beta glucósido si esta azúcar reacciona con un grupo diferente a un azúcar a ese grupo se le llama ugly con o agrícola en este ejemplo ponemos el de la glucosa que reacciona con metanol para dar un glucósido fíjense que el carbono 1 es el que tiene el carbono numérico y obtengo un beta metil glucosa los productos de reducción que van a dar tienen que ver con el tipo de reducción que se

a la que se somete este compuesto si es una reducción muy fuerte a lo que hago es reducir también el grupo carbón ido al grupo alcohólico impidiendo que se pueda formar esa unión en mi hace tal ica y formarse un ciclo por lo tanto la molécula va a ser lineal y el producto de hidrogenación de la glucosa es una pole alcohol que se denomina zorrito eso que está marcado hoy es el grupo aldehído que se redujo a grupo alcohólico los de shocks y azúcares son aquellos que pierden un óxido de la molécula el ejemplo es

la de shocks y rivas que es una ventosa donde no tiene un cirilo en posición 2 y es justamente el azúcar que se encuentra en el adn que es el ácido desoxirribonucleico los productos de oxidación también tienen que ver con qué tipo de oxidación a qué tipo de acción de oxidación es sometido a este compuesto si la oxidación es suave y lo único que logró oxidar es el carbono 1 tengo lo que se denomina ácido glucónico también pierde la capacidad de cerrarse en un ciclo por lo tanto en la molécula lineal si es una oxidación

un poco más fuerte puede oxidar el carbono 1 y el carbono 6 y obtengo lo que se denomina ácidos orgánicos que también son de cadena lineal y si tengo una oxidación controlada donde protejo al carbono 1 y lo único que se oxida es el carbono 6 se mantiene el ciclo porque no están afectados ni el carbono 1 ni el carbono 5 y estos se denominan ácidos 1 crónicos en el caso de la glucosa que es el que está ahí sería el ácido glucónico estos compuestos también forman esta es con ácido fosfórico y de hecho eso

es muy importante porque para que puedan ingresar a las vías metabólicas estos azúcares tienen que estar fosforila 2 si no se orinan no se los pueden utilizar así que fíjense la importancia que tiene esto que está acá esto está acá es la glucólisis es la vía política que es una vía muy importante de obtención de energía a partir de la glucosa y fíjense que la glucosa tiene que fabricarse en posición 6 para poder recién ingresar a la política y obtener obviamente atp que es lo que queremos obtener a partir de este compuesto a fosforilada y

por último los compuestos dominados que son simplemente el resultado de sustituir un grupo cge y drill o por un grupo amino entonces hablamos de un azúcar a mí nada que en el ejemplo que tenemos acá es la glucosamina o la galactosa mina entonces lo único que hacemos es reemplazar un grupo oxido por el grupo amino y hablamos de hablamos de amino azúcares y la bibliografía con la que vamos a trabajar principalmente yo les aconsejo el blanco el libro blanco es un libro muy básico para los que están empezando con lo que es química biológica después

por supuesto tienen otros libros que también son muy buenos pero que por ahí para el que está comenzando es preferible hacerlo a partir del blanco muchas gracias