Reações de Adição em Alcenos: O que é e Como Ocorrem | Aula 41

e os olhos são compostos orgânicos líquidos sobre as condições ambientes isso ocorre devido à presença de ligações duplas na sua estrutura orgânica podem então deste modo serem classificados como o mundo ou poli-insaturados Mas é interessante notar que através de uma reação conhecida como hidrogenação catalítica que é uma reação de adição de átomos de hidrogênio esse composto que é líquido pode se transformar num sólido conhecido como margarina tá bom para uma olhadinha como são essas tais reações de adição lá da química orgânica as reações de adição elas podem ser classificadas como sendo a adição de substâncias

ou então de átomos e grupos de átomos de um composto orgânico os compostos orgânicos que sofrem reação de adição só esses daqui ó os tais dos alcenos que são compostos que apresentam ligações duplas os alcinos com tripas ligações os dienos que tem duas duplas ligações o ciclo alcanos especificamente de 3 o bônus e também os compostos carbonílicos podem sofrer a reação de adição já que eu coloquei um composto que tem uma ligação dupla E lembrando que a presença de insaturações leva à formação das Tais ligações pi então aqui nós podemos falar que nós temos uma

ligação do tipo Sigma EA segunda ligação é uma ligação do tipo pe Lembrando que a ligação do tipo pe energeticamente falando ela é mais fraca do que é a ligação Sigma é importante notar que nós estamos comparando neste momento as energias de ligação Sigma que é uma ligação de interpenetração frontal dos orbitais com uma ligação pi que é uma aproximação lateral desses orbitais nós não estamos comparando as energias das ligações simples duplas e triplas toda vez que nós aumentamos o número de ligações a ordem de ligação nós também estamos aumentando a energia dessas reações sendo

assim a ligação tripla o pote tem mais energia do que uma ligação dupla do que uma ligação simples e aqui nós estamos falando sobre a ligação do tipo pe energeticamente falando up em relação a Sigma ela é mais fraca beleza tendo assim se ela é mais fraca então nós conseguimos facilmente o fazer o rompimento não tão facilmente mais facilmente em relação aqui a ligação Sigma e nós temos em relação ao nesse nosso composto orgânico uma molécula que eu chamei aqui genericamente de ab para reagir com ela e formar o processo de adição o que vai

acontecer que essa ligação simples entre os átomos de A e B também serão rompidas E aí nós vamos ter a formação de valências deles tanto aqui nos átomos de carbono quando também nesses átomos genéricos aqui já e B sendo assim o a vai ser adicionado lá no átomo de carbono o bebê vai ser adicionado aqui no outro átomo de carbono e nós vamos ter a formação do produto de adição pronta lá os dois atores e a ligação pi ela foi rompida nessas ligações aqui já estavam prontas ali formou-se então uma Valência livre em cada um

dos átomos de carbono onde foram adicionados o átomo a e também aqui o nosso átomo b então perceba que de um composto que é insaturado pela reação de adição da solução composto que é saturado e mudou bastante coisa né esse carbono aqui que da dupla ligação ele tinha uma idealização do tipo SP2 consequentemente ele era trigonal plano Aqui nós temos um carbono saturado que faz então Quatro ligações ele é SP3 e tem uma geometria tetraédrica Dependendo de quem for essa substância B que está sendo adicionada ao composto orgânico nós temos aí Os Casos do processo

de adição se forem átomos de hidrogênio seja essa molécula for hidrogênio H2 nós vamos ter a hidrogenação conhecida como hidrogenação catalítica e também conhecida como redução depois te mostro porque E se for aí moléculas de halogênios por exemplo série 2 br-282 não F2 o Flu é muito extremamente reativo vai arrebentar nosso molécula orgânica aqui não vai ter reação de adição então nós teremos ali uma halogenação se não estivermos reação com hcl HBR ou então a Guy nós vamos chamá-la de hidrohalogenação a E se for com moléculas de água nós teremos uma hidratação ou também chamado

simplesmente de adição de água beleza vão ver cada um desses casos que é bem bacana E as reações Ó coloquei aqui para a gente ir então vê cada caso a caso o eteno também conhecido como etileno cuidado com esses nomes usuais muitos vestibulares com o meu caso da Fuvest é aí né a gente precisa saber se os novos tá lá no manual kit leram dos nomes que a gente precisa conhecer legal perceba que aqui nós temos então uma molécula que tem relação os carbonos geometria trigonal plana é e nós vamos ter aqui uma ligação do

tipo pequena geneticamente falando é mais fraca do que a ligação Sigma então a gente consegue romper essa ligação e no rompimento a formação de valências Livres em cada um dos átomos de carbono que nós podemos aproveitar para adicionar coisas né eu nós vamos fazer primeiro caso aqui reação de adição com hidrogênio para ficar mais fácil entender eu vou abrir a moléculas de hidrogênio H traço H Lembrando que hidrogênio faz apenas uma ligação do tipo covalente né puxar que mais pra baixo vai ficar muito em cima aí E então nós vamos romper essa ligação aqui é

claro que nada é tão simples assim nós vamos ter a o auxílio de um catalisador também sobre pressão e também sobre temperatura a é por isso que é chamado de hidrogenação catalítica esse processo legal o que vai acontecer aqui então é o rompimento eu vou jantar só para ficar mais fácil né Você h2ac quebrei a ligação Se Cala a ligação tem a seguir nós ficamos aqui com ch 2 também e nós vamos ter uma Valência livre em cada átomo de carbono e aí os átomos de hidrogênio Eles foram adicionados e se alimentam que do eteno

nós formamos aqui o etano que é um alcano um composto totalmente saturado Esse é o caso conhecido como hidrogenação catalítica ou então aí redução interessante está aqui essa Justamente a hidrogenação catalítica é reação que transforma os óleos vegetais em margarina a equação da reação também conhecida como sabatier-senderens né acho que assim eu francês tá ruim sabe se esse ano nuvens e aí você tem a reação de adição de hidrogênio e consequentemente você transforma uma substância que é ali insaturada numa substância saturada que sob condições ambientes é um sólido que a gente passa no pãozinho gostoso

beleza mas essa reação de hidrogenação ela também é conhecida como uma redução deixa eu te mostrar porque e assim vamos lá oiteiro que reagiu com gás hidrogênio para formar o etano Né que é um alcano a gente considerar aqui os nossos né número de oxidação dos átomos de carbono a gente consegue entender porque que ele chama de uma redução esse processo Lembrando que preenche geral nox de carbono nós temos que levar em consideração a eletronegatividade né ui ontem no clube Briguei e sai correndo para para para o senhor dos hospitais ou Hospital metais né Lembrando

que muitas vezes os autores aí os químicos dizem que a eletronegatividade de carbono fósforo hidrogênio é aproximadamente a mesma mas não é exatamente igual o carbono ganha um pouquinho da eletronegatividade relação dos dois tendo assim a se o carbono é mais eletronegativo faz uma ligação que hidrogênio Puxão puxa dois carbono com carbono empata Então esse átomo de carbono tá com o número de oxidação menos dois que é exatamente igual ao carbono do seu lado pelos dois carbonos são iguais entre si agora se nós compararmos estes dois carbonos agora vamos pensar eu sei Puxa um puxadores

puxa 3 ou não quis aqui é menos três bem como esse carbono aqui tá com nossos menos três se o nosso está diminuindo se o nox está reduzindo então nós temos um processo de redução beleza hidrogenação pode ser chamado hidrogenação catalítica ou se a gente observado o ponto de vista do nox nós temos o processo de redução beleza vamos ver mais ó continuando aí com o eterno ou o etileno bora ver as reações que a gente pode fazer com ele vou fazer aqui uma coloração ou adicionar átomo de cloro nessa ligação pi também conhecido genericamente

como halogenação rompeu lá a ligação pi Pompeu a ligação entre os átomos de cloro e a gente vai formar o juntar todo mundo para ficar mais fácil ch2 tá aqui né ligação simples ficou ch2 outro lado a gente vai ter uma Valência livre em cada átomo de carbono entre um cloro de um lado entre o cloro do outro aí a gente tem o produto da adição que é um produto saturado e diclorado de halogenados os átomos de halogênio na estrutura beleza vamos fazer aqui lembrando que essa reação de halogenação ela ocorre sob condições ambientes Não

não precisa de um catalisador não sabe mexer muito impressão e temperatura bem como na hidrohalogenação aqui né Nós podemos aí fazer sobre condições ambientes mesmo e uma coisa interessante em relação pensando aos hidratos né o Ácido iodídrico é mais forte do que o bromídrico que também é mais forte do que o clorídrico EA reatividade desses hidrogênios tá no processo de hidrogenação na verdade segue a sequência de força então o HIV é mais reativos do que o HBR e também é mais reativa do que o HC mesmo às vezes ocorrem sob condições ambientes parar rompe a

ligação pi vou romper a ligação hidrogênio cloro para nós vamos ficar com valências Livres och2 ligação simples aqui ch2 Valencia livre no carbono do outro e um detalhe importante hcl né pode ser adicionado aqui e o hidrogênio pode ir em qualquer os átomos bem como o Cloro pode ser aí inserido em qualquer um desses dois atos Mas por que isso porque nós temos os dois átomos aqui exatamente iguais ele tem um plano de simetria digamos assim né eu esse H2 exatamente igual será dois outro ato mais para frente nós vamos ver os alcenos superiores moléculas

que tem aí mais de dois átomos de carbono e aí tu vai ver que não é bem assim a gente não pode colocar em qualquer lugar o hidrogênio cloro Belê mas esse caso tentou fazer vou colocar aqui hidrogênio na esquerda e o cloro aqui na direita fechou nós temos um produto da adição mono-halogenados né Legal vamos ver o último caso aqui aí nós temos uma hidratação adição de água e a gente vai precisar de um auxílio uma catálise ácida então então um ácido geralmente lá da inorgânica forte né água na química orgânica mais facilmente olhar

como h-1h então a gente vai abrir a molécula aqui como sendo H E aí que a gente faz quebra a ligação período composto orgânico quebra a ligação aqui entre hidrogênio e a hidrogênio entre um lado ou o outro nós temos a formação do produto de adição né calma ch2 ligação simples ch2 de novo tanto faz colocar o hidrogênio de um lado do outro e aí nós temos a formação de um álcool lá hidroxila pendurado no carbono saturado álcool é o que nós temos assim então né vai ser sempre igual da mesma maneira por enquanto pensando

em nesses compostos aí mais simples quebra a ligação pi quebram molécula tá reagindo com um composto orgânico a tu não vai para o lado na ou grupos de átomos pro lado para o outro nós temos o produto da adição vai lembrar uma da termoquímica que nós sabemos que toda vez que quebramos uma ligação a gente tem um processo endotérmico e quando a gente vai formar a ligação processo exotérmico libera energia na forma de calor e para fazer o delta h de somas energias das canções que foram quebradas é processo endotérmico junto com as ligações que

foram formadas o processo isotérmico Beleza vou te mostrar agora que a gente fez a reação com por exemplo alcenos mas dá para fazer com a se você tem umas coisas bacanas aqui dá para ver com essas reações pra pneu at no conhecido como acetileno gás de maçarico para reagir com o gás cloro bromo é um líquido laranja e água fazer a reação de adição as duas primeiras aqui vão sob condições ambientes uma boa e a segunda a última vez reação nós temos uma catálise ácida Mas qual é a grande questão no composto que tem tripla

ligação Nós temos duas ligações pi consequentemente nós podemos adicionar mais coisas nessas relações vai lembrar toda vez que nós quebramos uma ligação pe.net pode pensar aqui ó uma ligação Pique É rompida nós podemos ter adição de dois átomos né Então dependendo daquilo que for dito no texto da questão nós podemos adicionar e quebrar mais de uma dessas ligações pi aqui de um composto que faz tripla ligação Beleza então vamos colocar por exemplo a primeira que reação vai ser com o molde cloro a segunda reação com 2 mols de bromo e a última vez é de

água só para a gente ver o que é que pode mudar essas reações se eu tiver aqui um de cloro então pensando não mais irmão mas em um de Série 2 para ficar mais fácil nós vamos ter dois átomos de cloro dois átomos ROM que apenas uma ligação pi então ela vai sobrar uma dupla ligação Beleza então nós vamos ter aqui ó hidrogênio fica na nós temos uma dupla ligação aqui beleza o outro átomo hidrogênio que já estava lá e aí a gente vai ter Edson cloro bem para um lado ou outro átomo de cloro

vai para o outro beleza isso porque a gente tá com um ou apenas de Série 2 se no texto da questão ele tivesse Vitória têm excesso de gás cloro então nós poderíamos ter rompido as duas duplas ligações e aí teria um produto tetralogia nado que ele tá sendo apenas a dia longe nada mais uma coisa bacana que dá para enxergar aqui é o seguinte esse composto ele tem do pregação e no mesmo átomo de carbono nós temos ligantes diferentes entre si o e os átomos de cloro que são mais pesadões encontram-se para o mesmo lado

nós temos uma conformação aqces quer dizer que além doces a gente produziu também o seu isômero trans nessa reação a gente vai ter a formação ali né uma Pati decisão a parte de trânsito né tá vou colocar aqui ó mas cê duplas e hidrogênio que a gente pode formar também o seu isômero que o isômero trans Beleza quando os ligantes de maior peso molecular encontram-se de lados opostos nós temos o seu isômero que é chamado de isômero trans e vai lembrar outras coisas interessantes né É que eu não desenhar a geometria correta mas tirando e

fazendo análise vetorial nós temos o trânsito como sendo composto Apolar e os isso como ser um composto polar que a gente já estudou no umas aulas anteriores na sobre a isomeria cis-trans legal então cuidado pra que a gente pode ter nesse caso a formação de uma parte decisiva uma parte de itans como adicionar aqui 2 mols de bromo pensando em mim é fácil Se eu tiver dois bromus né dois br-2 ao total de quatro átomos se dois átomos quebra uma ligação pi quatro átomos pode romper duas ligações pi então consequentemente aqui nós vamos quebrar todas

as ligações do tipo pe vai ficar apenas a ligação Sigma entre os carbonos estão juntek ch pra ficar mais fácil para nós vamos ter a eu quatro átomos de bromo sendo adicionados na BR ou seja o produto uretra halogenado da Lapa legal e o último caso vou fazer aí adição de água Lembrando que a água que fica mais fácil da gente ver Quebrando em H ou H quebra se eu tenho Mall então vou ter um átomo de hidrogênio pensando não irmão para ficar fácil um átomo de hidrogênio um grupo H quebrou aqui então quebra apenas

uma ligação do tipo certo nos formafios ch que já tava lá tem uma ligação dupla beleza aqui ch que também já tava o hidrogênio aqui e o grupo h para o outro lado forminha o álcool meu aí que está o grande barato dessa reação nós estamos formando aqui um enol e nós sabemos que os é nóis eles são instáveis e a reação Então não vai parar por aí nós vamos ter o seu isômero é mais estável no caso aqui uma tautomeria então formar um composto que é ali carbonilado Lembrando que na quando nós temos a

o equilíbrio químico com enol e pode ser algo enólico ou sete enólico independentemente do caso nós temos sempre formar uma segundo com a alma carbonila Assim fica mais fácil a gente ficar decorando os casos para formar uma segundo plano a ligação pia que entre carbonos é arranjar ela joga para o lado aqui esse hidrogênio que tá ligado aqui no oxigênio ele passa lá para cima para completar o Quinteto do carbono e aí nós vamos formaram-se já tem dois hidrogênios esse hidrogênio vem aqui para o lado vai dar ch3 é ea a ficar ao segundo pra

ó e o hidrogênio que já tava lá beleza deste nosso nosso Renault a gente formou aí um aldeído né segundo qual H aldeído é o que nós temos aqui nós temos então um equilíbrio Aldo enólico essa é uma parte importante porque a gente está observando lá que muitas vezes depende da pergunta ele fala qual é o produto final da reação então não parou bem por aí porque o enorme é instável e pode continuar reação E aí formar este ao de Berlim muito bem na próxima parte a gente fala mais um pouquinho sobre as reações de

adição especificamente quando nós estamos tratando ali com a compostos maiores é estava com dois carbonos apenas então é fácil Coloca aí um ato lá no grupo de ato um pro outro você tem o produto de edição Mas e se for maior será que dá para colocar tudo em qualquer lugar te vejo lá tá bom