Reativos de Carbono

g1 e o assunto da aula de hoje sobre reativos de carbono que são espécies que não são então a as tradicionais espécies de carbono que a gente encontra normalmente nas moléculas onde o carbono se encontra com as tradicionais quatro ligações quando a gente vai falando de reativos de carbono então a gente está falando de espécies então o item menos do que quatro ligações e muitas delas então dois caso dela a gente vai ver que o carbono se encontra carregado existem quatro espécies de reativo de carbono os carbocátions os carbonos os radicais de carbono e os

cadernos no primeiro momento então a gente vai trabalhar com o carbocátion e carbônico eu trago aqui para vocês que são espécies que se formam pela clivagem heterolitica da ligação ou seja a ligação que o carbono faz com determinado átomo ela é cliva da de maneira que a um dos átomos levam os dois elétrons e e a origem então a 111 iam de carbono que pode ser positivo ou negativo no primeiro caso a gente vai trabalhar com espécies carregadas positivamente de carbono que o próprio nome já nos remete a essa informação nós estamos falando de um

cátion de carbono então por isso chamamos de carbocátion um carbocátion então ele se forma por uma quebra de uma ligação de maneira heterolitica ou seja a que pushes representado ligado ao carbono ele vai levar os dois elétrons da ligação que ele compartilhava com o carbono levando à formação de um carbono agora que vai ficar com par de elétrons a menos apenas seis elétrons e portanto uma carga positiva e o x então fica com menos porque ele levou o par de elétrons da ligação que anteriormente ele ele compartilhava com o carbono então essa espécie que nós

estamos falando esse é um carbono com carga positiva é uma espécie altamente deficiente de elétrons porque tem apenas seis elétrons na camada de valência e essa espécie a gente disse que ela reage rapidamente com o núcleo é porque quando eu tô falando então de um carbocátion eu tô falando de uma espécie que tenho carga positiva e essa carga positiva se refere a uma espécie que tem próton a mais em relação ao número de elétrons que tem ao redor onde se encontram os prótons no nosso átomo no núcleo então quem vai reagir com um carbono positivo

é alguém que goste de pronto de carga positiva de núcleo por isso as espécies que reagem com carbocátions são chamadas nucleófilos que o próprio nome nos diz louco por núcleo então vamos representar uma reação então onde o nosso carbocátion e vai reagir com uma espécie o que é o nosso nucleófilo que a gente representa normalmente assim então nós falamos que essa espécie é um nucleófilo é porque louca e por eletro desculpa louca por no espécie é louca por número um e ele vai atacar então o carbono esse nucleófilo é uma espécie que tem elétrons então

e tá procurando espécies que queiram então acomodar esses elétrons o nosso carbono com carga positiva ele tem menos elétrons então ele é uma espécie louca por elétrons por isso que o nome dado para esse carbocátion é uma espécie eletrofílica um eletrófilo g1 o que é uma espécie a vida por eletros bom então ele é troço e sempre mais espécie que têm deficiência e eletros é que tá louca por elétrons e uma criança é uma espécie que tem excelência excesso de elétrons e tá louca por espécies carregadas positivamente quando essas duas espécies reajem então elas dão

origem a uma nova ligação e pela formação dessa nova ligação então nós temos o carbono novamente com as quatro ligações e não se encontra mais deficiente carregado o caso a gente então a parta para uma situação onde nós temos agora o nosso carbono que sofre a quebra de uma ligação só que a quebra dessa ligação agora ela acontece com o carbono ficando com os dois elétrons da ligação que ele compartilha e a que eu tô exemplificando por um caso de hidrogênio e aí a gente tem a formação de uma espécie com um par de elétrons

que é uma espécie então que vai ficar com mais elétrons do que prótons no núcleo mais o hidrogênio que saiu sem os elétrons fica com carga positiva nós temos portanto nesse caso a formação de um aninho de carbono por isso que a gente fala carbânion que sempre que nós temos um carbono com carga negativa então nós tem que nos dois casos nós temos um átomo de carbono com três ligações um contendo um orbital vazio né apenas seis elétrons e no caso do carbono nós temos uma espécie com três ligações também e um orbital com o

par de elétrons essa espécie rica em elétrons que tem três ligações e um par de elétrons ela tem como tendência por ter excesso em elétrons ser uma espécie que está procurando o núcleo então ela reage com espécies eletrofílicas que é o comportamento então para um carbono vamos colocar esse exemplo então e aí a um carbono com carga negativa mais uma espécie que eu vou chamar de eletrófilo e aí o que vai ser representada como é mais e nesse caso agora antes o carbono de um carbocátion era atacado por alguém que tinha elétrons agora é o

meu carbono que tem elétrons então esse este carbono é que vai atacar essa espécie eletrofílica aqui levando à formação então de uma nova ligação carbono elétrons essa espécie aqui agora é meu nucleófilo e essa espécie é meu eletrófilo então nós temos novamente uma espécie que é louca por núcleo porque têm excesso elétrons ea sua espécie você será uma espécie é deficiente em elétrons e vai receber os elétrons então agindo como uma espécie eletrofílica então essas são as duas espécies carregadas que nós temos para o carbono que pode ser então negativa ou positivo e esse desse

acontece né que a formação decisivo por uma clivagem étnica quando a gente não tem uma clivagem heterolitica e nós estamos falando agora é de uma quebra de uma ligação que o carbono faz e é com outro ato e aqui eu vou representar de maneira genérica como z e essa quebra agora acontece que os dois elétrons compartilhados entre o z e o carbono eles ficam agora um elétron com cada ato então eu tô falando nesse caso de uma uma clivagem homolitica da ligação uma quebra homolitica da minha ligação isso vai dar origem a uma espécie de

carbono o que tem então um elétron desemparelhado mas usei que se forma que também tem um elétron desemparelhado essa espécie de carbono é o radical de carbono é é é uma espécie que apresenta 7 elétrons e que vai ter uma reatividade muito particular é uma espécie muito reativa e que a gente trabalha com a química e o comportamento desta espécie radicalar depois o final do nosso curso de maneira separada então assim se forma então não tem uma um método geral para a gente fazer como a gente fez para o carbocátion carbônico é o comportamento de

reatividade porque tem uma reatividade muito particular e depois a gente trata de maneira separada é nós também podemos ter um caderno é um caderno então deixa só pegar um pretinho e aí g1 e ele pode ser gerado então pela quebra de duas ligações quais são as duas ligações eu vou representar aqui os elétrons de uma ligação que eu tenho aqui com hidrogênio uma ligação que eu tenho aqui com x que são as duas que vão sofrer alteração nessa nessa nesse caso aqui nós teremos uma ligação aqui vai ter quebra heterolitica deixando os elétrons como carbono

e a outra que vai ter uma quebra eletrolítica onde o x leva os dois elétrons da ligação que que compartilhava com o carbono isso vai dar origem então a um carbono que vai ter quebrado as duas ligações tanto que tinha com o hidrogênio quanto que tem com o cabo x e com isso ele vai ficar com o par de elétrons da ligação isso botar o par de elétrons aqui representado em azul que era da ligação que ele fazia com hidrogênio e ele perde os elétrons da ligação que fazer com x e fica com um par

de elétrons e fica também com orbital vazio por perder os elétrons dessa ligação é um carbono totalmente diferente dos outros a gente tem apenas duas ligações que o carbono faz com outros grupamentos e ele tem um par de elétrons e é um carbono também diferente porque ele tem duas ligações um par de elétrons não compartilhados e apenas seis elétrons então é são os dois elétrons não compartilhados e mais os dois elétrons das ligações simples que ele faça então é uma espécie diferente ela não age não coloca a carga nem no caderno nem no radical de

carbono como vocês viram são espécies que não são carregados não são ios e tanto radical quanto o caderno eles têm uma reatividade muito particular e a gente não estuda cardetas na orgânica um só fica para estudar um pouquinho da reatividade dos carbonos lá na orgânica 3 para quem então faz a disciplina de orgânica 3un como vocês viram que durante a quebra das ligações sempre que eu mostrei quebra heterolitico ou seja com os dois elétrons indo no mesmo sentido então eu tô mostrando uma certa com a ponta cheia então vou colocar aqui do lado essa representação

né para gente não esquecer sempre que eu tenho um par de elétrons se movimentando eu tô mostrando o certa cheia no caso da reação ali radicalar formação do radical eu mostrei 6 seta e assim que a gente vai utilizar então essa meia certa que eu mostrei aqui tá me informando que eu tô apenas pegando um elétron jogando para cima do zq é o resultado que deu aqui então seu movimento um elétron eu uso seta curva com meia ponta né e seu movimento dois elétrons eu uso então a seta completa curvo tá certo ah como eu

falei então para vocês eu tô apresentando todos os reativos de carbono mas aqui para orgânica um a gente vai trabalhar a maior parte da nossa disciplina sempre com espécies carregadas de carbono que é o carbocátion e o carbono no finalzinho a gente fala de radicais e cadernos ficam para uma outra disciplina quando a gente tá falando então de carbono com três ligações e uma carga a gente tem que pensar que essa espécie para se formar ela tem que ter uma certa estabilidade e ela é uma espécie já de natureza instável não é uma espécie que

tem e cedência ou falta de elétrons então ela ela se forma mas ela tem que ter algum efeito que leve a sua estabilização no caso do carbocátion como a gente está falando de um carbono que agora tem uma carga positiva se a gente relembrar então do que que a gente viu de hibridização a gente sabe então que para o que essa espécie então faça as três ligações com os grupos e ela precisa hibridizar e ter três orbitais híbridos para fazer essas ligações e aquele orbital vazio ele não preciso pensar em acomodar porque não orbital que

não tem elétrons então um carbocátion é uma espécie hibridizados em sp 2 sempre eles valem as pessoas ele tem como geometria ser trigonal plana se a trigonal plana então significa que esses grupamento séries eles estão no mesmo plano e o orbital vazio se encontra acima e abaixo em relação a esse substituintes r que eu tô colocando na minha estrutura então lembrando nós estamos falando de uma espécie que tem apenas seis elétrons e aí a gente pode contar novamente os dois elétrons de cada ligação que o carbono faz e o orbital vazio então som são apenas

6 elétrons então para que essa espécie se forme que é um carbono deficiente de elétrons os quais são as estabilizações que essas estruturas tem que ter para se formar então nós temos esse efeitos como ressonância o zíper conjugação e é ter o átomo com elétrons n vizinho que são os efeitos que estabilizam um carboxílico e a partir de agora então eu vou e falando sobre cada um deles ressonância o efeito que a gente já trabalhou bastante então a gente vai relembrar muitas informações e novas informações serão incorporadas é nessa parte da nossa disciplina então vamos

começar a com ressonância pegando um carbocátion bem simples e para isso eu trago aqui o carbocátion alílico o que é uma espécie bastante comum que se forma porque tem justamente o efeito de ressonância estabilizando é o caso do cátion alílico então é sempre que eu tenho um carbono com carga positiva vizinha a uma dupla ligação essa dupla ligação eu sei que os elétrons nela podem ser deslocalizar no sentido da carga positiva e eu posso mostrar então uma estrutura de ressonância mantendo os átomos de carbono nas mesmas posições apenas mudando a dupla ligação é no sentido

do carbono terminal da direita com isso o outro carbono agora fica com carga positiva e posso mostrar um híbrido de ressonância para essa estrutura que seria então a carga positiva sendo estabilizada por três átomos então por ressonância eu consigo fazer estabilização de um carbocátion a ressonância também é importante para explicar um cátion muito comum que vai aparecer nas nossas reações mas para frente é o cátion o carbocátion o chico g1 o que é sempre que eu tenho um carbono com carga positiva vizinha então um sistema ligado a um sistema aromático nossa podemos então deslocalizar os

elétrons da ligação que circulam dentro da na aulas podem auxiliar estabilização desse carbocátion eu todos localizando elétrons ep no sentido de uma carga positiva então a gente sabe que isso é possível e eu vou mostrar então as estruturas de ressonância para esse carbocátion o carbono agora externo anel fica com uma dupla ligação ea carga positiva vem parar dentro do anel uma nova deslocalização é possível já que eu tenho uma dupla ligação vizinha a uma carga positiva que dá origem a uma outra estrutura de ressonância onde agora a carga positiva fica na extremidade contrária a dupla

ligação externa e por fim aqui eu tenho ainda movimentações é deste cara desse dessa outra dupla ligação todas então participam e eu fico com a carga positiva próxima novamente a dupla externa que volta então a ter a carga positiva no carbono externo quando eu mostro então essa deslocalização final então a carga positiva é estabilizada não só pelo carbono é que eu mostro inicialmente que tem a carga positiva umas esse carbono pode contar com todos os elétrons pi que os demais seis elétrons do sistema aromático contém então não é um carbono que fica sozinho com peso

da falta de elétrons ele pode então recebeu auxílio destes que tem o sistema pi jogando elétrons no seu sentido então a ressonância um efeito que ajuda e muito na estabilização de uma carga positiva mostrei então caso de um carbocátion benzílico né então é sempre que eu tenho um carbono com carga positiva externa né o diretamente o anel e a gente pode ter grupo a diferente dos grupamentos ligados nesse a neuro mágico se eu tenho grupos que tenham característica de ter elétrons e jogar elétrons para o meu anel aromático estes serão grupos que vão me ajudar

a estabilizar um carbocátion agora se eu tiver grupos que puxem elétrons para fora desse anel eles vão fazer com que o anel fica ocupado com estes elétrons deixando então de ajudar a estabilização deste carbocátion então vamos ver um exemplo disso então que é quando e eu tenho ligado no meu anel aromático é um grupamento por exemplo metoxilo eu posso mostrar a deslocalização de elétrons aqui mesmo e no sentido da carga positiva como eu mostrei anteriormente e eu tenho agora é um substituinte apenas que diferem do cátion benzílico que eu mostrei anteriormente a é a diferença

agora é que quando a carga positiva ela passa aqui por esse substituinte ele pode ajudar também estabilização dessa carga que eu vou mostrar depois eu vou continuar só mostrando a finalização da deslocalização de elétrons para a gente fechar o raciocínio e o e avó a volta dos elétrons dentro do anel e depois a gente vê como que esse grupamento consegue então também ajudar a estabilização desse carbocátion bom então em azul representei as mesmas estruturas de ressonância que a gente tinha anteriormente e o que muda agora é que eu tenho esses pares de elétrons desse oxigênio

quando carga positiva passa por ele esses eletrosena eles conseguem então também ajudar a ficando paralela essa carga positiva e a gerando um novo contribuinte de ressonância que eu vou deixar destacado em vermelho aqui que é então um oxigênio que vai ficar agora com carga formal positiva porque ele ficou com três ligações mas nós temos então uma situação onde eu tenho o carbono não mais com deficiência de elétrons então essa quinta estrutura de ressonância me traz uma estabilização adicional para esse cátion que é um pátio mais estável do que eu tinha feito anteriormente que não tinha

nenhum substituinte então este daqui estabilizado por ressonância mas esse aqui é um pouco mais devido à presença deste substituinte que é colocado então na categoria dos grupos doadores de eletros e aí e aí é um outro efeito importante que nada estabilização de carbocátions é o que a gente conhece como hiperconjugação hiperconjugação então é quando a gente tiver vizinho no carbono vizinho nosso carbocátion um carbono que seja de uma cadeia alquílica ou seja carbonos híbridos usados em sp três então aqui fica bem claro eu trago diferente as imagens para mostrar a mesma coisa mas é para

que vocês tenham visualmente várias informações que cada um absorvem de uma maneira diferente mas essa aqui vai deixar bem claro isso então é sempre quando eu tiver vizinho ao meu carbocátion tá que ele carbono com três ligações de carga positiva num carbono que seja hibridizados em sp três o meu carbonate reprisar em sp 2 e o carbono vizinho tem que ser batizado em sp três para que aconteça esse efeito como é que é esse efeito esse efeito então se o meu carbono ele tem apenas seis elétrons em uma espécie deficiente ele vai ser é que

o meu a vizinho tendo ligações simples ele sente os elétrons das ligações simples quando elas ficarem perfeitamente paralela então é uma sobreposição de elétrons de ligações carbono-hidrogênio ou poderia que ser uma ligação carbono-carbono desde que sejam dessas ligações não polarizadas que a gente trabalhou que são as ligações carbono-carbono carbono e hidrogênio então com isso e esse carbocátion sente os elétrons dessa ligação não significa que esses elétrons dessa ligação simples ele se rompam e são jogados por vital do carbocátion por mais que a gente mostra e conservas não significa que esse essa ligação seja rompida é

simplesmente o paralelismo de orbital que leva a um sentimento de vizinhança de elétrons na vizinhança que fazem com que aconteça a estabilização então isso é mostrado nessa estrutura é mostrada de e simplificada nessa estrutura então como eu disse a seta não tá dizendo que essa ligação tá sendo rompida muitas vezes acerta vai indicar para nós que está paralelo a depois nós temos também essa outra estrutura que tá mostrando bem direitinho os orbitais então aqui eu tenho esse carbono com orbital sp3111 lóbulo maior e menor sobrepondo um s do hidrogênio então dá origem a essa ligação

sigma que fica paralela orbital p puro que que é um orbital p por então tem os dois lóbulos mesmo tamanho e esse carbocátion sente então essa vizinhança que tem elétrons e isso a hiperconjugação paralelismo é a um carbocátion de uma ligação sigma carbono hidrogênio ou carbono-carbono que dá a sensação de maior densidade eletrônica então para o meu carbocátion e quantos são os efeitos para este carbocátion aqui então desconsiderem esses grupos uma avaliar só desse outro lado como eu tenho uma ligação simples sempre então separando os átomos né eu vou te então essa ligação simples podendo

girar vou ter uma ligação que ela pode girando e hora eu vou expor esse essa ligação carbono-hidrogenio vizinho ao meu orbital vazio pelo giro desta ligação aqui a que liga os dois carbonos eu posso depois colocar a ligação com este hidrogênio e também por um novo giro eu posso colocar o terceiro hidrogênio da vizinhança a ligação né paralelo esse carbocátion então para cada átomo de carbono que faz vizinhança com o meu carbocátion que está diretamente ligado ao meu carbocátion este sempre me dar a três efeitos de hiperconjugação então o efeito de hiperconjugação quanto mais será

melhor para estabilização de e não é um efeito tão eficiente como é o efeito de ressonância que realmente eu tenho possibilidade de jogar elétrons e ajudar a estabilização dele mas é um efeito então que tem que ser considerado e quanto maior ele existir mais as chances então de eu ter a formação desse carbocátion porque ele vai ser mais estável eu vou pegar aqui alguns exemplos de diferentes carbocátions então para ilustrar o quando eu digo quanto mais efeito de hiperconjugação melhor bom então eu vou colocar aqui no primeiro momento e aí a um carbono ligado aqui

não vou desenhar o cabelo tá ligado ao meu carbocátion mais outro carbono com 13 hidrogênios e um terceiro carbono aqui no carbono central então que está representado aqui no meio eu tenho meu carbocátion esse carbocátion que ele tá ligado a três carbonos que é o que a gente tão vendo aqui tá ligado a três carbonos é o que a gente chama de carbocátion terciário e aí e aí o terciário este carbocátion terciário ele tem e o carbono vizinho cada carbono vizinho tem três ligações com o hidrogênio então é possível que cada uma dessas três ligações

em momentos diferentes clara fiquem paralelas a esse carbocátion e este carbocátion então vai sofrer 13 efeitos de hiperconjugação de um lado desse carbono mais três do segundo carbono ligado a ele e mais três do terceiro carbono ligado a eles com isso então a gente tem uma espécie de carbono que tem 9 efeitos de hiperconjugação três de cada ch3 quando mudo a espécie de carbocátion que eu tô falando e agora eu falo que uma desses carbonos ligados ao meu carbocátion é trocado por um hidrogênio eu perco então três desses efeitos de estabilização e eu tenho um

carbocátion o horário que é estabilizado apenas e por seus efeitos de conjugação tão carbono com carga positiva em cima normalmente a gente simplifica para dizer que um carbocátion secundário e aí a gente tem apenas um secundário que é quando o carbono está ligado ligado o carbocátion está ligado apenas a dois carbonos nesses casos apenas 6 efeitos de hiperconjugação no caso de as troca então dá não ligação agora com 2 carbonos eu tenho diretamente duas ligações com o hidrogênio eu tô falando agora de um carbocátion primário porque este carbono então tá fazendo apenas ligação ligação carbono-carbono

do carbocátion está fazendo apenas uma ligação com outro carbono esse carbocátion primário e ele vai ter apenas três efeitos de hiperconjugação que são devidos ao paralelismo das ligações sigma ch desse ch3aa que o último carbocátion que eu posso representar aqui para vocês e é agora um carbocátion onde eu tenho o carbono ligado a 13 hidrogênios que é o carbocátion metilo que a gente já conheceu como ele não tá ligado a nenhum carbono ele tem zero efeitos de hiperconjugação desse carbono sp3 que poderia então me dá a estabilização pelo paralelismo de ligações que ele faz com

outros átomos então eu preciso para ter feito de hiperconjugação átomos de carbono hibridizados em sp três e cada um desses átomos de carbono na vizinhança são contabilizados três efeitos de hiperconjugação então é assim que o avaliou o efeito de hiperconjugação que é um efeito mais modesto mas que auxilia na estabilização então de todos os carbocátions eu posso dizer com certeza que um carbocátion terciário é muito mais estável do que o secundário e do que um primário porque ele tem 9 efeitos de hiperconjugação um secundário tem apenas seis e um e tem apenas 13 um carbocátion

metílico não tem nenhum efeito de hiperconjugação uma outra possibilidade de estabilização de um carbocátion é sempre que eu tenho vizinho ao carbocátion um heteroatomo com um elétron zeni a gente já fez e essa estabilização nos slides anteriores mas vou mostrar ela de uma maneira separada para esse ficar bem claro antes eu mostrei lá dentro do anel a gente tinha um carbono ligado a um oxigênio e este estava ligada ao anel aromático né e quando a carga positiva ficava a vizinha eu mostrei a possibilidade dos elétrons não compartilhados do oxigênio ajudarem a estabilizar esse carbocátion então

naquele momento eu já estava mostrando para vocês um heteroatomo com um par de elétrons não compartilhados auxiliando a estabilidade de um carbocátion então quando eu faço isso e eu passo atenta um oxigênio com carga positiva porque ele passa a ter três ligações e a eu tenho uma espécie muito mais estava então você for analisar os contribuintes de ressonância eu sei que essa espécie aqui é um contribuinte muito mais estável do que este contribuinte em que eu iniciei mostrando instrutor eu vou provar isso para vocês vão ter começar então olhando para o oxigênio nessa estrutura aqui

contabilizar os elétrons que se oxigênio tem ao redor dele ele tem os elétrons que participam das ligações covalentes que ele faz com os dois carbonos e mais o par de elétrons não compartilhados que ele tem que são dois então se a gente olhar ao redor a gente tem 8 elétrons nesse átomo de oxigênio é isso vamos está aqui então eles oxigênio nessa estrutura tem oito eletros e o carbono bom o carbono é aquela espécie que a gente sabe que é um carbono com apenas três ligações mas como eu tô vendo aqui este carbono está apresentado

apenas com duas ligações cadê a terceira a terceira é uma ligação ch que a gente aprendeu que muitas vezes a ligação com o hidrogênio ela não vai ser representada e por que que eu sei que não são duas ligações ch que estão faltando aqui porque se eu colocasse duas eu eu estaria com o carbono com quatro ligações e ele seria neutro então eu sei que sempre carregado o carbono terá três ligações jamais cinco que eu gosto de frisar para que não aconteça então quando eu olho para esse carbono agora o meu carbocátion e vou contabilizar

os elétrons das ligações que ele participa e são seis elétrons a gente já viu que o carbocátion é uma espécie deficiente de elétrons então são seis elétrons no meu carbocátion a e agora preciso mesmo os átomos nessa outra estrutura a gente pode observar que o oxigênio aqueles dois elétrons que antes ficava em cima dele agora ele utiliza para fazer uma ligação com o carbono deslocaliza esses elétrons no sentido do carbono mas mesmo eles indo no sentido do carbono eles continuam circulando ao redor do oxigênio então este oxigênio continua tendo 8 elétrons oi e o carbono

bom carbono eu tinha uma ligação que tinha com hidrogênio aqui não alterou e isso né só que agora quando eu faço a contabilidade para esse carbono aqui como é que ele tá ele tem além das ligações que ele fazia anteriormente agora os dois elétrons que o oxigênio passou a compartilhar com ele então esse esse par de elétrons do oxigênio círculo ao redor do núcleo do oxigênio mas também agora ao redor do núcleo do carbono e com isso o carbono tem 8 elétrons circulando ao redor dele então sempre que eu tenho é é um heteroatomo que

ela normalmente oxigênio nitrogênio vizinha um carbocátion eu consigo chegar a um contribuinte de ressonância aqui onde todos os átomos sentem o octeto completo ao seu redor a única coisa que tem de positivo aqui no oxigênio é o sentimento de distanciamento destes elétrons do que antes ficavam só em cima dele e agora passarão a circular também no núcleo do carbono mas com essa a missão nós temos então uma estrutura um carbocátion muito mais estável certo bom então os três efeitos que estabilizam um carbocátion foram apresentados por vocês ressonância e pelo conjugação e heteroatomos com elétrons é

sempre falando em carbocátion e brisado em sp 2 essa é a cara do carbocátion que a gente vai trabalhar sempre com geometria trigonal plano sempre uma espécie deficiente em elétrons tudo que jogaram elétrons no sentido dele jogar sentimento de elétrons que é o caso da hiperconjugação a presença de elétrons ao redor vai trazer estabilidade para essa espécie tão deficiente de elétrons e quando a gente agora pensa num cara banho a gente está falando de uma espécie que têm excesso de eletros é um carbono que tem os oito elétrons ao redor dele e que agora ele

tem então uma carga negativo diferente do carbocátion que a gente tem travado ali para nós pelo menos no primeiro contato uma geometria para esse carbono hibridização que sp2 o carbono ele já é totalmente dependente de quem lhe deu origem a geometria será herdada de quem lhe deu origem então se eu tenho 11 carbone o que é sp3 é porque ele veio de um carbono né de uma clivagem de uma ligação num carbono que já era utilizada em sp três então o carbono pode ser tetraédrico se for sp3 nós temos também a carbono sp2 porque a

a ligação foi quebrada a partir de um carbono que tinha essa igreja oi e o mesmo vale para um a carbono e precisar em sp e as geometrias seguem as geometrias que a gente já conhece para um carbono sp3 que a tetraédrica sp2 que trigonal plana e sp que é linear então a quando a gente olha para essas espécies e carbono com hibridização diferente a gente sabe que elas não são é carbonos exatamente iguais o que que muda então quando eu falo de hibridizações diferentes é muda a quantidade de contribuição de cada orbital no orbital

sp3 eu sei que eu tenho 25 porcento é de caráter s vou colocar aqui no fundo e eu tenho 75 por cento de caráter bom então essa é a proporção que eu tô trabalhando aqui quando eu vou para um um carbono hibridizados em sp 2 eu sei que eu tenho em torno de trinta e três por cento de caráter é se botar aqui 67 por cento de caráter pe-1 sp eu já tenho uma proporção igual de contribuição dos dois orbitais porque tenho uma parte de essa e uma parte de peso então eu tenho características desse

carbono termos de mistura de orbitais diferentes em qual destes está com esses elétrons excedentes mais perto do núcleo porque é mais perto do núcleo que tá me importando porque o núcleo onde tem os prótons no núcleo é positivo quanto mais esses elétrons forem acomodados em orbitais mais próximos do núcleo mais esses elétrons terão estabilidade então dos três orbitais que eu tô falando aqui para vocês com essas características eu sei que o que têm maior caráter s que aquele então que vai ter os orbitais mais próximos do núcleo é o hibridizados em sp então este será

um karbonium muito mais estável do que um sp2 e muito mais estável do que um sp3 então quanto maior o meu caráter s mais próximo do núcleo estão esses elétrons mais estável será o meu carbono vamos anotar isso e aí e aí e aí e aí e aí o quanto maior caráter s mais próximo do núcleo carbono mas estável e a lei então dessa tendência que depende do caráter é se é do nosso carbono existem também outros efeitos que a gente tem que considerar quando fala de estabilização de carbono que a ressonância novamente que há

sempre o nosso principal efeito e também um efeito que a gente vai conhecer que o efeito indutivo vamos começar por ressonância ressonância então eu vou pegar exemplos aqui de algo que vai ser muito utilizado na orgânica dois que são os que a gente chama de enolato não vem ao caso porque esse nome exatamente mas depois vai fazer sentido uma na orgânica dois eu tenho uma carga no caso do enolato vizinha a uma dupla ligação de uma carbonila essa carga negativa eu sei que ela pode ser deslocalizada no sentido de uma ligação pi porque uma ligação

pi é formada pela sobreposição de orbitais p puros então eu vou mostrar essa deslocalização no sentido desta carga positiva e é isso vai me dá origem a um outro contribuinte de ressonância onde essa carga negativa veio foi parar em cima do oxigênio e se eu analiso os duas estruturas de ressonância eu consigo dizer né que é que a segunda estrutura de ressonância é mais estável que a primeira porque a carga negativa que antes ficavam num carbono agora fica no oxigênio então eu sei que oxigênio sendo mais eletronegativo estabiliza melhor essa carga negativa east aqui sendo

mais estável mas se parece como lacuna na realidade e se uma carbonila ajuda na estabilização se eu tiver duas carbonillas vizinhas então um carbônio essa estabilização será ainda maior porque essa carga negativa ela vai poder então passear no sentido de uma carbonila e desta forma e se eu tiver outra carbonila pode passear no sentido da outra é cedo para ó gerando esse o terceiro contribuinte de ressonância então esse é um caso onde a gente consegue ver que o número de contribuintes é maior a gente consegue então saber que este ano é o vizinho duas carbonilos

é mais estável que esse daqui porque o efeito de ressonância foi a melhor nesse caso e é isso que vai ser focado também lá na orgânica dois mostrando que uma carga negativa a vizinha duas carbonilação dicarbonilico é melhor que uma carbonilo e nós temos também situações que temos o ânion o aline quando é nós tínhamos o cátion alílico que eu mostrei anteriormente e esse ano a gente também pode pela presença da dupla ligação mostrar a deslocalização dos elétrons ea carga negativa também mudar de posição a nós tínhamos o cátion benzílico nós temos também o ano

e um benzílico e nós também podemos contar com o anel aromático auxiliando na estabilização antes do anel aromático ele jogava elétrons para ajudar a estabilizar esse carbono deficiente de elétrons e agora ele aceita esses elétrons que vamos sentido do anel aromático para que o peso não fique apenas nenhum carbono seja distribuído por vários né para que eu tento uma estrutura mais estável se só um a arca nós temos uma espécie menos estável se ela é deslocalizado nós temos uma espécie mais estável então eu tenho agora um novo contribuinte de ressonância que eu vou bom então

a carga negativa passeando por vários átomos de carbono dentro do meu anel e eu consigo então mostrar também aqui para o caso do ânion como um um ano e um benzílico é estável também porque o conta posso contar com anel para me socorrer com esse excesso de elétrons que o carbono ligado diretamente externo tem então eu consigo ter estabilização por ressonância tanto para cátion quanto para ganha 1 e a um outro efeito importante para quando a gente leva em consideração é estabilização de uma espécie que tá com um par de elétrons não compartilhados que é

o caso do carbono é que a se eu tiver na vizinhança átomos que tenham ligações polarizadas eles vão auxiliar na estabilização deste que tá com excesso em elétrons então para que eu tenha o que a gente vai estudar que é efeito indutivo eu obrigatoriamente preciso ter ligações polarizadas que é o que sempre que eu tenho uma ligação entre dois átomos e um deles sendo mais eletronegativo por josé elétrons para próximo dele é e aí quem são os elétrons negativos são oxigênio são principalmente os halogênios que a gente vai trabalhar com essa questão do efeito indutivo

quando ele aproxima os elétrons mais próximos dele o que que acontece então aqui nessa figurinha também acho interessante ver isso é que a gente tem uma loja gênio numa determinada posição da nossa cadeia carbônica ele vai puxar o seu e no sentido dele não só do carbono que está diretamente ligado mas dos carbonos que seguem na cadeia carbônica então isso vai fazer com que o primeiro carbono sinta muito mais forte o efeito desse átomo eletronegativo mas os demais carbonos vão sentindo claro que a medida que vai se distanciando vai diminuindo este efeito da polarização dessa

ligação que é o que a gente chama de efeito indutivo que é um efeito de retirada de elétrons ao longo de uma ligação sigma vamos para moléculas então para ver se faz sentido que eu tô mostrando e para isso eu pego então moléculas que são funcionalizados com flor né ânions que tenham flor na estrutura a flor o que que acontece eu tenho uma ligação que é polarizada e eu vou botar aqui do lado só para mostrar uma representação para vocês eu tenho a ligação carbono flor eu posso então pela representação dessa ligação mostrar que eu

tenho um momento de dipolo no sentido do flúor significa que o flúor têm os elétrons mais próximos dele do que o carbono que exatamente o que está sendo mostrado aqui em cima aquele que eletronegativo eu tenho parcial negativo e aquele que é menos eletronegativo eu tenho parcial positiva em cima dele quando a gente tá falando em moléculas muitas vezes essa representação com a seta externa do momento de dipolo ela polui um pouco para representação em vez de mostrar isso a gente acaba mostrando apenas em cima da ligação a ponta da certa para representar isto que

é o efeito indutivo então é essa essa representação que eu vou usar nas moléculas para não atrapalhar não encher e durante a demonstração do que é o efeito indutivo então aqui o que que eu consigo observar eu consigo observar que esse efeito indutivo aqui que a polarização dessa ligação faz com que esse carbono ligado diretamente a este flúor ele sinta a um efeito de perda dos elétrons este carbono sentindo essa falta de elétrons vai puxar elétrons do carbono vizinho tentando puxar então no sentido dele isso faz com que eu tenha a polarização da ligação por

um flor que vai ajudar a estabilizar essa carga negativa então puxando elétrons deste carbânion que tá com excesso de elétrons eu tenho ganho em estabilidade se um flor é bom mais fluida é bom demais né então eu tenho aqui agora que eu vou mostrar para vocês duas ligações polarizadas deixando o carbono que tá ligado esses dois furos mais positivo e consequentemente ele vai retirar mais a densidade eletrônica o carbono que tá sofrido com essa carga negativa então dois é melhor do que um e três é melhor ainda então esse efeito indutivo nessa nesse ano é

muito mais pronunciado porque eu tenho três átomos bastante eletronegativos puxando então a densidade eletrônica então desse carbono que tá com excesso de elétrons com isso então eu tenho nesse sentido um aumento do efeito indutivo e o efeito indutivo e o efeito indutivo traz estabilidade nesse sentido eu tenho aumento da estabilidade e o efeito indutivo então é um efeito que ele vai se perdendo com a distância então se eu colocasse aqui também para vocês um outro caso de colocar uma página adicional eu poderia colocar dois exemplos um com átomo de flúor ligado então como eu tinha

mostrado anteriormente e o outro com o flúor ligado a um carbono mais de distância qual destes anne um seria mais estável então esse aqui que tem um flor a duas ligações de distância do meu ânimo ele tá esse efetivamente ajudando mais a estabilizar essa carga negativa do que este flúor que está então a uma distância um pouquinho maior então o efeito indutivo ele vai se perdendo com o número de ligações e a gente sente até para ir quatro no máximo 5 ligações sigma de distância então nesse caso eu tenho a espécie que é mais estável

porque eu tenho o efeito indutivo mais próximo então essa figura que eu tinha anteriormente é bem isso o primeiro sente mais o efeito indutivo a polarização da ligação isso se propaga ao longo da ligação mas vai se perdendo a medida que eu vou aumentando a distância daquela ligação polar exata certo então conheço a gente viu que as estabilizações para carbocátion e finaliza agora com as estabilizações placar banho que são então é ressonância efeito indutivo e a gente tem então no caso de carbonos diferentes tipos de carbonos que podem ser sp2 sp3 usb e que a

gente viu que o um carbono sp e mais estável porque a gente tem os elétrons mais perto do mundo então são essas características principais que a gente precisa saber dos reativos de carbono para que quando a gente vai estudar as relações e estudar reações ácido-base é a gente tem as informações