Flavonoides e Cumarinas

o Olá hoje falaremos sobre duas importantes classes de metabólitos secundários do grupo dos constituintes fenólicos que são os flavonoides e as curvas os flavonoides apresentam esta denominação é a partir do termo flavus que significa Amarelo A geralmente são substâncias coloridas devido à extensão da conjugação das duplas ligações observadas sendo assim O importante grupo de pigmentos naturais devido a sua absorção tanto sobre a Luso ver quanto sobre o visível é quimicamente são constituídas por uns Gama pironas é um grupo 14 benzo tirando são substâncias aromáticas cítricas compostas por três anéis ah ah essa denominação dos Anéis

é devido a sequência da biossíntese da estrutura química nós temos usar One Mel a o anel b e o anel c&a quis tem temos representado um núcleo básico de um flavonoide são polifenóis abundantes no reino vegetal são encontrados sobre a forma livre ou heterozi dica um a açucares moléculas de açúcares ligados através substituindo hidroxilas presentes na flavonoide como através de ligações carbono-carbono Ah não Ah até à atualidade relatos de flavonoides em organismos marinhos eles são amplamente encontrados no reino vegetal principalmente nas partes aéreas das plantas nos discutiremos essa questão muito ligada aí a função que

os flavonoides tem para as plantas Então são comumente encontrado nas partes aéreas flores principalmente mas também em folhas e a Aqui nós temos representado uma visão Geral do metabolismo secundário onde nós podemos observar que está caro a questão dos flavonoides ele é tem a chamada biossíntese mista onde uma parte da sua estrutura química da sua molécula vem é tem origem a partir da via do ácido chiquímico havia do Chique marra e a outra parte através da da via do acetilcoenzima as ou rota do acertar Então os flavonoides juntamente com as outras quinolonas os os caninos

condensáveis eles são a eles ocorrem através de biossíntese mista e a e o que vem da via do ácido chiquímico é tem origem a no chamado tcc3 é são derivados do ácido cinâmico né o assinando e seus derivados Aqui nós temos seis c3na e aí esta porção da molécula aqui ó seis com a ponte de três carbonos vem da via do shiquimato e essa porção da molécula à venda cidade via do acetato aqui vai dar origem né que é o chamado anel a aqui o chamado que vem da vida você Tatu aqui o anel bico

a ponte de três carbonos que vem da Via dor e que mato e aí posterior ciclização nós temos lá concorrência a formação do anel Se caracterizando um núcleo básico do flavonoide Aqui nós temos representado achar achou coluna que o precursor aí e flavonoides aqui a este ou essa outra figura é a representa mais claramente aqui a origem do ano é o ar e tem da via do acetato e do anel B com três pontos de três carbonos que se crisando vai formar o anel cê achar o Conan E aí nós temos aí um primeiro tipo

de flavonoide a chamada Flávia Luna na onde nós temos as os três anéis o anel a o anel que vem da vida acetato o anel B os três carbonos que vem da Via dos que mato EA civilização aí formando o anel se e aqui aos diferentes grupos né de flavonoides né ah o precursor em comum nós temos achar o Conan a aí no caso um tipo peculiar grupo peculiar de flavonoides são as auroras onde o anel seu cor mar contração então a Mel C ao invés de apresentar seis membros esses átomos como na maioria dos

demais tipos de flavonoides nesse caso ele apresenta cinco átomos também nós temos as chamadas 5 dias oxifla vá nona né que é uma prova mamona aqui nós não temos a presença de uma dupla ligação entre esse carbono denominado dois e o carbono três aqui uma 5-hidroxi lavar nona que nós temos uma hidroxila na posição 5 e na pose a ser e aqui uma chamada flavona que flavona é quando nós temos uma dupla ligação entre o carbono 2 e o carbono 3 depois nós temos o chamados e hidro favor nós que que é um favor ou

provam não é um flavonoide que apresenta uma hidroxila ligada nesta posição nessa denominada a posição 3 e aqui no Dido flavonol né É porque nós temos uma hidroxila na posição três e nós não temos a é uma dupla ligação entre os carbonos dois e três então Aqui nós temos dois hidrogênios então é um de hidrofila UOL ou Aqui nós temos um exemplo clássico uma das principais classes de flavonoides que são os flavonoides né os flavonoides eles apresentam a hidroxila na posição três EA dupla ligação entre os carbonos dois e três outros derivados são as leu

quanto cianidinas na e a Santo cianidinas aí que são formas reduzidas é derivadas dos de hydrofloss Ah e assim como as catequinas são formas reduzidas aí é oriundas e obtidas a partir viu sintetizadas a partir dos vidro flavonoides bom os flavonoides são classificados em seis classes químicas principais como as flavonas tem aqui a numeração de acordo com a biossíntese dos flavonoides mas a nós temos aí as palavras que apresenta uma dupla ligação entre o carbono dois a posição dois e três as flavonas que não tem essa dupla ligação entre dois e três uma redução entre

dois e três os flavonoides que apresentam uma dupla entre dois e três carbonos dois e três e hidroxila na posição três ligada a posição 3 os vidros provou nós não apresentam ADN a relação entre o carbono dois e três e uma hidroxila ligada a posição três astral kona o anel nós não temos essa ligação aqui nós temos uma hidroxila né então não tem um anel o anel ele é aberto entre as posições 1 e 2 aqui então não temos a sua ligação e uma hidroxila e os isoflavonóides chamadas isoflavonas uma importante Importante subgrupo dentro das

classes os flavonoides o anel b a chamada are lá está ligada a posição 3 ao invés de estar na posição doce então este anel B ao invés de estar nessa posição dois ele encontra-se na posição A3 Esse é o substituir os mais comuns são hidroxilas derivados acetato metilados É principalmente nas posições cê três linhas e 4 linhas e cinco linha mas é o metilado ou acetilado nas posições a 5 e 7 e Aqui nós temos os grupos químicos né enfatizando a flavona apresenta da dupla ligação entre carbono dois e três a flavanona esqueleto básico ela

não tem essa dupla ligação entre dois e três e ausência da hidroxila na posição 31 flavonol que tem o hidroxila ligada a posição 3 EA dupla ligação é entre as posições dois e três o dia inteiro flavonol que flavonol ou seja apresenta hidroxila ligada a posição três e ausência da dupla ligação entre os carbonos dois e três aqui achar o Conan onde nós temos somente o anel ar o anel b e nós não temos um anel cê aqui é hidroxila esse aqui então achar o colunas é o precursor de todos os demais favor nós e

a isoflavona né Nós temos o anel B ligado a posição 3 ao invés da posição e como nas demais classes de flavonoides e e Aqui nós temos então reforçando os núcleos básicos de acordo com a biossíntese o anel a da via do acetato o anel B com três carbonos que depois se crisando vai a formar dará origem ao anel c é vem da via do fique mato né as principais funções atividades biológicas e aspectos nutracêuticos dos flavonoides está muito ligado à sua composição química mas apresenta diversas funções e aí as principais um exemplo de flavonoide

aqui no caso ou subclasse serão flavonol lá a quercetina porque o flavonol presença de dupla ligação entre os carbonos dois e três e hidroxila ligada na posição Preto a quercetina presente em diversos produtos de origem natural como a própolis Mas onde a e gira material a partir de diversas espécies vegetais na e leva para Colmeia adiciona cera de abelha e secreções salivares né doença importante o produto aí é apiterapicos com diversas atividades biológicas é riquíssimo em ter certina assim como a o limão né frutas cítricas limão laranja e a maçã a Cristina apresenta diversas atividades

biológicas nutracêuticos interno extremamente importantes como anti-inflamatória antioxidante e antimicrobiana e as antocianinas é um importante grupo de corantes naturais na S denominação vem através de AnTuTu cor são 300 em cascas de frutos e pétalas de flores apresentam uma alta solubilidade em água aqui nós podemos diferenciar o antocianina da antocianina a antocianina apresenta açúcares ligados e substituindo essa hidroxila na posição três o que não ocorre na antocianina e as os açúcares ligados substituindo a hidroxila do carbono três conferências habilidade a molécula quanto maior o número de hidroxilas maior a intensidade da coloração das antocianinas era apresentando

a cinco sensibilidade a coloração de PH mudança de cor as antocianinas são muito presentes em cascas é de diversas a frutas frutas legumes é como berinjela jambolão uva repolho roxo né Eh também em vinhos obviamente os em confeitarias e como aditivos alimentares indústrias porque é um aditivo alimentar a extremamente saudável conferindo coloração adequada E aí com diversas ainda com diversos e nutracêuticos e biológicos aí como atividade antioxidante na então ele é um corante com diversas propriedades nutracêuticos e que não faz não faz mal né não apresenta toxicidade e aqui por exemplo que nós observamos né

é muito comum naquelas feiras de ciência né porque eu que as escolas realizam ali primeiro grau início do segundo grau não é ensino médio a Ensino Fundamental e Médio né é aquela aquela a questão do suco de repolho repolho roxo como indicador ácido-base né então no PH ácido as antocianinas apresenta uma coloração Violeta uma coloração azul escura intensa e no PH básico por sua vez apresenta uma coloração azul é suave um azul claro aqui tem a ver E é esta questão aí desse equilíbrio aí entre o PH ácido e o PH básico a Santos cianidinas

não é que não apresentam o açúcar ligada apresenta um portanto a hidroxila livre nessa posição três são também um importante grupo de pigmentos vegetais uma várias atividades biológicas é e principalmente atividade antioxidante os seus próprios moldes na compreende um subgrupos extremamente importante dentro dos flavonoides devido à sua atividade biológica mais específica na área de interesse ao homem que é atividade estrogênica né é utilizada aí por exemplo como para tratar sintomas da menopausa do início da menopausa né como aqueles sintomas do climatério a passagem de humor ondas de calor que as mulheres experimentam ao ao entrar

na fase do climatério né o início da menstruação da da ao a fase né primateria o início da fase iniciais aí né da menopausa ela possui uma distribuição taxonômica mais restrita ela ocorre predominantemente na família farmácia e aí nós principalmente o representante principal ali da da família farmácia que apresenta da onde são extraídos a maior parte das isoflavonas utilizadas é a soja na a glicina e Marcos várias são utilizadas plantas utilizam as isoflavonas para ela como atividade antimicrobiana né proteção a lei contra microorganismos presentes e no sol não é um homem utiliza muito essas isos

isoflavonóides É principalmente as isoflavonas as para pensando na sua atividade estrogênica Aqui nós temos representado né núcleo básico dos isoflavonóides onde nós temos uma isoflavona então a característica principal da isoflavona é que o anel B sarila ao invés de estar ligada na posição dois como na maioria do dos outros flavonoides né Tá ligado a posição 3 e aqui como nós temos a dupla ligação entre os carbonos dois e três nós temos a camada isoflavona porque uma Flávio una e aqui como nós não temos Essa dupla ligação entre duas e três carbonos dois e três é

chamada isofla vá nona isoflavona E aí em termos de propriedades não flavonóis de uma maneira geral São sólidos amargos não apresentam um odor e geralmente coloridos grande maioria destes amarelados como ver a propriedades químicas eles podem sofrer Hidrólise ácida e enzimática É principalmente aí a perda de açúcares ligados na sobre a forma de o-heterosideos e reação com bases né tão importante a reação de caracterização dessa classe de constituintes a Polly fenólicos aqui nós vamos né as hidroxilas comumente ocorrendo nos flavonoides posição três posição 5 posição 7 posição três linha e quatro linha na Tom muito

comumente encontrados aí as hidroxilas dos flavonoides E aí uma das e caracterizar os flavonoides em extratos por exemplo adição de bases como por exemplo e Neal H uma solução com mais concentrada de NH onde nós observamos lá desprotonação dessas hidroxilas dos hidrogênios das hidroxilas fenólicas que tem um caráter Ácido é na presença de um meio alcalino não é ocorre a desprotonação E aí uma um aumento dessa coloração formação de peróxidos o aumento formação de uma coloração amarela intensa ali que caracteriza essa importante classe aí e Indica né é importante classe de constituintes fenólicos os flavonoides

como os propriedades físicas são sólidos compostos alguns casos que estais amarelados a solubilidade do flavonoide depende está muito relacionada a presença a presença ou ausência de hidroxilas e a açúcares ligados o substituindo essas toxinas então por exemplo flavonoides maior o número de hidroxilas maior a sua polaridade maior Portanto tem um pouco a a sua solubilidade em solventes orgânicos de menor polaridade como metanol etanol um soluções hidroalcoólicas por outro lado flavonoides onde as suas hidroxilas são substituídos por grupos a metila né flavão flavonoides ame toxila dus né um grupo só ch3 nós temos uma redução é

elevada da sua polaridade Não provou nós aí com grupos metoxila eles apresentam uma maior solubilidade em solventes orgânicos a investir em água então os fatores de influência nessa sombra na solubilidade um flavonoide é o número e posição de grupamento substituir o número e posição dos açúcares e o grau de insaturação é como nós irmos no início da apresentação de vida a extensão da conjugação das duplas ligações eles apresentam um tensa fluorescência sobre a luz o ver na aliar a espectrofotometria na região do ultravioleta-visível é uma técnica extremamente útil é importante na caracterização da subclasse de

flavonoides como nós veremos na sequência em termos de extração isolamento a Depende muito da da dessa questão de posição número de hidroxilas de açúcares ligados enfim mais uma maneira geral a empregada soluções aquosas ou hidro alcoólicas chamados heterosideos solventes orgânicos para as agliconas emprego Gradiente crescente de polaridade pensando em uma mistura de diferentes flavonoides tem temos de isolamento e Purificação são utilizados me alea técnicas cromatográficas previamente também pode ser utilizado as cristalizações e outros métodos cromatográficos como cromatografia em camada delgada preparativa cromatografia em coluna com diversos absorventes silica-alumina poliamida amberly xad-2 sephadex quem vai separar

seu padex lh20 é um importante separação na absorvente para separação por exemplo de flavonoides uma sequência e com grupo um esqueleto químico em comum então por exemplo nós temos a creatina a creatina com açúcar ligado percentina com duas moléculas de açúcares ligados e cretina com três moléculas de Açúcar ligado à na eleição na cromatografia por exclusão Primeiro vai ser Lu i-não é É A cretina com três moléculas de Açúcar ligado depois da com dois depois da com uma molécula e por último a agrícola na a quercetina 100 moléculas de açúcares ligados em termos de extração

do volante principalmente os glicosilados podem sofrer degradação pelas enzimas presentes no vegetal fresco a infatizando os flavonoides o glicosilados aí então recomenda-se rápida estabilização né como a secagem prévia ali do do flavonoide estabilização MasterCard uma temperatura mais elevada por um curto espaço de tempo e depois aí a secagem temperaturas mais adequadas um congelamento ou ali utilização do material vegetal em termos de extração por solvente extrator escolhido em função do tipo de flavonoide como mencionado anteriormente a polaridade compatível com a classe desejar prova não admiro polares como as isoflavonas flavanonas flavonas metilados e alguns provou nós

são melhores distraídos com clorofórmio diclorometano éter dietílico o sapato detida que são solventes orgânicos aí inicia sem água por outro lado flavonoides mais populares como por exemplo as agrícolas com maior número de hidroxilas OS flavonoides glicosilados são melhores traídos com alguns através de aulas com principalmente metanol e etanol com soluções hidroalcoólicas de metanol e a etanol as catequinas tem uma boa extração através de utilizando-se metanol as procianidinas acetona metanol na proporção 743 as antocianinas em metanol frio acidificado e pode ser utilizado aí principalmente para evitar a degradação ácidos orgânicos como o ácido acético na concentração

de três por cento ou três por cento de tfa o ácido tricloroacético e lembrando se aí que a utilização dos ácidos minerais pode ocasionar a perda de grupos acila ligados é uma degradação aí dos flavonoides temos de uma extração pensando uma proposta no estúdio numa avaliação fitoquímica são utilizados solventes de polaridade crescente onde na primeira extração utilizamos um solvente de menor polaridade possível aí por exemplo o n-hexano para retirada de óleos gorduras esteróis e outros pigmentos diferentes dos flavonoides como por exemplo carotenóides na segunda extração sequencial para extrair de colunas agrícolas né Sem açúcares ligados

pouco polares aquelas agrícolas com menor número de hidroxilas enfim aí os flavonoides flavonoides flavanonas Dida por favor nós é nascer agrícolas com alto grau de ventilação aí são recomendados a solventes orgânicos a iniciei sem água com o por exemplo clorofórmio diclorometano acetato de etila eo éter etílico na sequência o terceiro solvente utilizado que são aí os flavonoides mais polares um maior agrícolas aí com várias hidroxilas as poli-hidroxilado das flavonas flavonóis mais polares as auroras e só o colunas utilizamos aí solventes com grau de polaridade a mais alta como por exemplo a acetona metanol e água

e na última ou misturas de álcool na é por exemplo metanol-água diversas proporções o maior aí proporção obviamente uma proporção maior de água em relação ao próprio e metanol e na quarta e última a utilização de água Candy para extração dos heterosideos mais polares como os Tô lavando de voz as catequinas as procianidinas e meio ácido aí para a extração das antocianinas e antocianina e a partir de extratos etanólicos eu nós já temos um extrato etanólico diversas classes quinto problema do extrato hidroalcoólico né o extrato etanólico por exemplo é feito a eliminação do solvente de

etanol e suspensão em água não é a partição que o solvente de média polaridade éter etílico de cloro metano para a instalação das agrícolas e o n-butanol é um solvente excelente para extração de ter os vídeos leben seletivo para extração de heterosídeos aí presentes em extratos não é o grande problema grande dificuldade do n-butanol é a secagem é mais difícil não é devido ao seu alto. Maior ponto de ebulição mas é um solvente com uma excelente especificidade aí para está o que é ter os vídeos a em termos de isolamento e Purificação podem ser empregados

métodos físico-químicos como cristalização vocês organismo então a mistura e de dois flavonoides reformando não um resíduo por exemplo um resíduo seco pó e aí você solubilize essa mistura é esse resíduo melhor dizendo em um solvente a quente e aí a medida que esfria esse solvente ou uma mistura de solventes rir você tem nenhum problema não é de solubiliza mais um solvente do que o outro e aí pode se cristalizar utilizando tubos de sai 80 entre as específicas aí legalizada facilitam o processo de cristalização podem ser empregados também métodos cromatográficos como cromatografia em camada delgada e

pensando em isolamento escala a preparar ativa cromatografia em coluna conforme mencionado anteriormente o universo absorventes silica-alumina poliamida amberly xad-2 é muito importante habilite e extratos aquosos Por exemplo quando eu quero a extrair heterosideos na em extratos aquosos aí porque traz após tem muitos metabólitos primários presentes ao açúcar livre e é uma maneira de separar o sal açúcar aí e dos flavonoides 12 heterosídeos é a utilização de ambientes a Deus dois onde eu faço o extrato aquoso Passa esse extrato acuso Amber lit previamente condicionada né é uma colônia de uma elite previamente condicionada e aí nós

passamos um grande volume de água né destilada por exemplo água por em cada escuta purificada Oi e aí retiramos até retirarmos o sal e o açúcar livro São Luís e aí vai ficar retido não permite somente aos heterosideos E aí eu consigo através de metanol né retirar esses heterosideos eu não consigo obter uma fração altamente enriquecido e a ter os vídeos a partir de extratos aquosos com emprego da Amber lit xad-2 é uma um absorvente extremamente utilizado aí para separação distração em crescimento de frações ricas em constituintes fenólicos aí em heterosideos EA sephadex como mencionado

anteriormente a separação é interessante por tamanho né ao sendo as moléculas maiores por exemplo os autos quanto maioro o blog maior molécula maior número de açúcares ligados uma hora molécula e Louis mais rápido e uma coluna é a partir de sephadex então por exemplo um derivado da quercetina com quatro açúcares ligados com três com dois com falei primeiro com quatro depois com três moléculas depois um com 21 e por último vai sair a menina tá tá tá e eu dou um método bem utilizado e a cromatografia obviamente a cromatografia líquida de alta eficiência de escala

preparativa excelente técnica também é um custo mais elevado mas Silent técnica porque normalmente ela dá uma um isolamento obtém frações com altíssimo grau de Pureza não ia mais difícil né a gente obter com esse grau de Pureza nas colunas e como a tomografia caça o hiper mágico caracterização pode ser utilizados reações de coloração é ações cromogenicas de caracterização na recomendo aí essas relações e coloração são muito bem apresentadas no site da Sociedade Brasileira de farmacognosia na Joga lá no Google dá um Google né brasileiro farmacognosia na parte de ensino ali tem várias aulas práticas é

tradicionais aí a gente consegue de diversas classes metabólito secundário é uma excelente fonte de consulta e apresente TV apresenta-se ali diversas reações e coloração extremamente interessante sair além das técnicas cromatográficos cromatografia em camada delgada comparativa um comparar com padrões a cromatografia líquida de alta eficiência na comparação com padrões né na camada delgada gente e como reveladores do zumbi das comprimentos de onda 255 a254 ub366 nanômetros a luz ultravioleta vapores de amônia de pneu Boratto com aplicação de luz o bebê Lembrando que é devido à extensão das duplas ligações na história da conjugação das duplas ligações

a espectroscopia espectrometria na região do ultravioleta e visível em é muito utilizada na caracterização de cromo nós como também alguns reagentes de deslocamento Como por exemplo o cloreto de alumínio então aí algumas reações químicas que permitem a pesquisa de flavonoides né e as suas respectivas especificidades aí o reagente o resultado E aí é especificidade em que a molécula para ter uma maior essa eu gostaria de enfatizar aí a questão da espectrofotometria na região do ultravioleta aí nós temos é o núcleo base um flavonoide o anel o ar o anel b e o anel se esta

porção da molécula anel a o chamado o grupo benzoil Ela é responsável né tem as duplas ligações aqui ó ligação dupla nas duplas ligações conjugadas pela questão da chamada a banda dois que vai entre 240 e 280 num esta porção da molécula que vem da via do ácido chiquímico da via do Chique mapa é o chamado 1673 né que a chamada grupo cinnamoyl O que é responsável pela questão da banda um na guia vai aí de 300 a 400 novos então aqui é alterações substituições presenças ou ausências de hidroxilas enfim nessas posições do anel a

interferem com o máximo de absorção da banda dois e substituindo diz no anel B ou aqui na posição três na enfim nessa parte 16 C3 da molécula né o b a ponte de três carbonos que depois se crisando dará origem a um anel c é substitui substituições aqui hidroxidos enfim afetam o máximo de absorção dessa chamada a banda um então nós temos aqui ó a a banda um de flavonas flavonóis então uma flavona né uma flavona tem a dupla ligação entre 12 e três variava são da banda um e304 350 aos flavonoides substituídos então hidroxila

que a dupla com H aqui E esse a hidroxila o hidrogênio substituindo o açúcar ligado um oi ter o vídeo já apresenta é banda um entre 328 e 357 e os flavonoides com as hidroxilas livres né dupla 23 hidroxila livre apresentam absorção máxima e relativo a banda um na faixa de 352 385 anos então a quando a gente tem uma alteração nos anéis no anel e a gente tem uma alteração no anel B no anel a a gente tem uma alteração na Banda dois quando a gente tem uma alteração não é o b e os

três carbonos aqui que vai dar origem aos e alteração na Banda então aí ó a banda um nos espectros de um vídeo prova nós deferido no padrão de oxidação bebê então aqui o Anel e sai idêntico e a questão do anel B variando no anel B estão galangina cena um substituinte no anel B Basso de absorção da banda um 359 na noite temperou uma hidroxila na posição quatro linhas uma Professor estão na Banda um 367 na nossos a quercetina duas hidroxilas por são 3 linhas quatro linhas 370-a nomes e amyris retina 13 hidroxilos 13 as

quatro Nações então aqui a gente observa quanto maior o padrão de substituição o aumento do grau de oxidação na né o b nós temos um aumento da absorção máxima da banda e já na Banda dores quer interferir aí sofre influência viu padrão de oxidação de substituição no anel ar nós temos que parar flavona é aquela flavona que tem a dupla ligação entre dois e três sem nenhuma hidroxila ligada a nós temos 250 nanômetros com uma hidroxila já aumentou para 268 na posição cinco já na posição 7 aumenta um pouquinho em relação a senha hidroxilas dois

na nome quando é de hidroxilada repete aí com cinco abaixa leina que é tri né hidroxilado 274 E aí tem uma diferença das hidroxilas no padrão de substituição a senhora tá na posição 5 6 e 7 como na bike a leina do anel o máximo de absorção da banda 2.274 se for comunal nor Google Nina e tá não são as posições 57 há 8 absorção máxima da banda dois já vai para 281 ano do importante essas informações a espectrofotometria na região do ultravioleta-visível a utilização detector de arranjo de diodos e faz uma varredura na região

do ultravioleta-visível Maps na caracterização nas classes Porque dependendo dos máximos de absorção daquele espectro the flavor Norte a gente consegue inferir a classe de flavonoide presença e demos de doseamento a dosagem conjunto é dificultada pelo comportamento das respectivas a ver com nas e pela dificuldade em e do isolamento dessas substâncias de outras classes de fé nós então aí a precipitação não pode ser empregada com cloreto de alumínio vai seletiva para o favor nós com posterior lavagem e centrifugação utilização de técnicas refinadas onde eu tenho uma técnica de separação e depois de uma técnica de caracterização

e identificação é e o povo Ventura doseamento né uma utilizando uma curva de calibração então aí técnicas e fenadados como claro eu ver que o Dead by Dead acoplada à espectrometria de massas atuais é acoplada a ressonância magnética nuclear eletroforese capilar' aí com detecção tanto por um ver muito utilizado nas opções prova nós com acoplamento dessa técnica tem sido feito também com o espectrômetro de massa aumentando a sensibilidade da técnica para flavonoides altamente purificada e do método espectrofotométrico com determinação de absorção e determinados comprimentos de ontem tá no caso de extratos complexos recomendo uma separação

atividades atualização de técnicas e Finanças a espectrofotometria o doseamento espectrofotométrico por exemplo precipitação cloreto de alumínio e já é mais indicado para Rolante o maior grau de Pureza frações altamente purificados ou a labonorte já purificado e termos de funções nas plantas os flavonoides são importantes marcadores taxonômicos apresentam especificidades em alguns grupos vegetais principalmente flavonoides não tão comum os menos comum como por exemplo o nas como por exemplo a clamou nós disse glicosilados é são responsáveis pela pigmentação nas Flores apresentando diferentes cores em anel maçom importante Napoli e para os vegetais vegetal ele é fixo obviamente

né Então ele recebe aquela incidência de luz de radiação solar e aí consequentemente uma grande incidência de radiação ver a o bebê aí é isso pode promover der em alguns períodos do dia pronto utiliza isso para fotossíntese né mas alguns momentos o excesso disso pode trazer dando o celular a planta então eu sou a volantes são uma espécie de filtro solar biossintetizado ali pelas plantas sendo também oxidantes naturais controle de hormônios nós vimos aí a atividade estrogênica não é da dos isoflavonóides Como as isoflavonas substâncias alelopáticas que facilita adaptação da planta ambiente inibidores enzimáticos Inter

e amigos pelo homem pigmentos naturais curticulo né apresenta alguns problemões mas como está nos caninos também uma outra classe já abordada né a fermentação de chás manufatura do cacau tem um valor nutricional importantíssimo nutracêutico alimentos é um agente anti-inflamatório importante atividade antioxidante é nós temos alguns produtos encapsuladas a base de quercetina né e seu derivado glicosilado a rotina como suplemento alimentar a centenas de propriedades biológicas aí Gerais Neves flavonoides cofator da vitamina C aumento da resistência capilar esqueça vascular carga fator B vitamina PP ao auxílio auxílio na absorção da Vitamina C com a Giovana tratamento

de hipertensão doenças circulatórias aí a ação anti-inflamatória antigo Raj comonao antioxidante antimicrobiana entre outras isso essa atividade biológica os obviamente estão intimamente relacionadas a sua estrutura concentração combinação com outras substâncias sinergismo C entre outros atividades normal importante assim destacadas de flavonas são os fitoestrógenos E baixa toxicidade em termos de ações farmacológicas como uso interno proteção de kosas boca garganta e estômago a tratamento de úlcera gástrica inibição do peristaltismo antidiarreico antigos de intoxicação com alcaloides e metais pesados E aí alguns exemplos de drogas apresentando flavonoides e as plantas do gênero simples né casca de laranja limão

família rotária localização do pericarpo uma casca né A e é ter os vídeos mais comuns a spedini na Regina que são flavanonas e a rotina tão flavonol é um heterozi um derivado da quercetina são empregados puros associações e essa extremamente úteis no auxílio da absorção de vitamina C e diminuição da fragilidade capilar e tratamento da insuficiência venosa e a maracujá também é Passiflora alata edulis né presentes do Brasil ou Passiflora alata maracuja doce Passiflora edulis é deles é pré maracujá azedo né Passiflora incarnata já Nativa encontrada na América do Norte são uns tipos de maracujá

né da família passifloraceae não é a parte utilizadas são as folhas partes aéreas os constituintes aí as cumarinas alcaloides e diversos flavonoides é em termos de ação farmacológica as folhas secas são indicadas como se dativa ansiolítico leve princípios ativos ainda não determinado sair né mas o Flávio nós vamos importante grupo constitui um importante grupo e metabólicos secundários desta droga vegetal importante cima que é a o maracujá as plantas do hoje europass a família passo flor as outro exemplo de droga vegetal Ginkgo Biloba na China a porta utilizadas folhas como os constituintes os fitoesteróis alcanos álcool

e cetonas alifáticas apresentam mais de 20 glicosídeos flavonoides três agrícolas principais quercetina kaempferol isso minutinhos be flavonas e ésteres do ácido fumárico também presentes é super pinos e interpretamos vim colírios grupos importantes aí para ação biológica do Ginkgo Biloba são flavonoides de ter pênis os vim colírios os terpenos antagonistas do paf fator de agregação plaquetária fator de agregação plaquetária desculpa e os flavonoides são antioxidantes indicação arteriopatias crônicas prevenção de acidente vascular cerebral em idosos e contra a diminuição intelectual patológica em idosos o emprego extratos padronizados na concentração dos de terpenos que são Jim colírios e

dos flavonoides aí as folhas do Ginkgo Biloba aqui que não não são recomendados utilização direta das Folhas já enfim porque o ginco apresenta e as aqui o que nós altos vim cólico e apresenta diversas reações adversas aí principalmente casos de alergia então ação recomendada a utilização de fitoterápicos que contém extratos padronizados onde nós retiramos aí é retirada indústrias e retira né a usar o fio fenosa os ácidos micólicos e aí obviamente enriquece né nos nas substâncias nos grupos químicos responsáveis pelas atividades do rico que são os flavonoides e os de terpenos aí lacônico saiu de

incritos e e a terceira de substâncias puras ou em misturas de flavonoides a quercetina flavonóis é a rotina ter o vídeo então Aqui nós temos a quercetina o provão dupla ligação entre dois e três a hidroxila na posição três e Aqui nós temos a rotina tem uma molécula de ramnose outro de glicose ligada acrescente nicotina uma ampla ocorrência diversas plantas diversas atividades biológicas antioxidante anti-inflamatório Resistência é capilar utilizada que o tratamento né de problemas vasculares é auxilia na absorção de vitaminas e caso de hemorragia são utilizados em cápsulas com flavonoides ou em Associação a que

outros exemplos de flavonoides muito utilizados né em phitofarma são substâncias isoladas a partir purificados né flavonoides purificados é a Diosmina e Hesperidina ficou é muito prescritos muito comercializados a para tratamento de problemas vasculares como varizes por exemplo aí de osmin da From venaflon Aqui nós temos a Diosmina Não heterosideo não é aqui há uma flavona a flavona e a Hesperidina né que também não vai ter os vídeos e Aqui nós temos uma flavanona e com derivado também metilado inteiro substâncias puras ou em misturas também utilizados Às vezes o flavonas das ógico atividade antioxidante como todo

flavonoide e Ação estrogênica indicação reposição hormonal tratamento parte pela agilidade óssea pós-menopausa de mulheres uso usos né a forma de cápsula com proteínas de soja ou às vezes o fla monas já isolados da soja aqui as duas isoflavonas né os principais genisteína e daidzeina é porque fitoterápicos Contendo a isoflavona é importante aqui a questão da química da polinização na sua voz né Essa química de polinização atração é de Agentes polinizadores pode ser feito através dos odores só quero os odores o substâncias responsáveis pelos odores são lá bom no Sesc terpenos né e outras ali presentes

nos óleos essenciais os problemas antes não apresenta odor os flavonoides representam alteração de Agentes polinizadores através da cur devido a sua intensa coloração na absorção na região do visível e absorção na região do ultravioleta E aí para os flavonoides funciona como um guia Mel abelha ou a leva abelha ali para fonte de pólen e néctar diretamente nas Flores E aí um ganho do Vegetal abelha vai através do néctar né para sua alimentação pela oração do mel o contato conecta com a flor ela ela se suja entre "né Toda com abelha com Poly e ao visitar

outra flor para pegar mais néctar ela acaba polinizando a outra na outra vegetal toda uma importância muito grande na ecologia química os flavonoides localizado no celular na célula nos cromoplastos as abelhas são a preferência por azul amarela não enxergo vermelho era só observam diferenças da absorção ver então são muito sensíveis a falar Bona C Flávia nós é o guia Mel leva os insetos diretamente ao néctar início ele se suja no pólen e ao visitar outra flor é facilita na polinização e a sua vamos falou não estão presentes em praticamente todas as flores brancas a cor

pigmentação também são importantes outras classes como carotenóides que não nascer antocianinas e a outra classe que nós discutimos né são as chamadas cumarina cumarina são geralmente substâncias coloridas fluorescentes sobre a luz UV porque absorvem né florescem sobrando uso ver e são substâncias coloridas porque são alfa alfa pironas com grupo 12 benzopirano tô aqui Alpha pirona e o grupo 12 bem suspirando aqui nós vemos a extensão da dupla conjugação E aí aumenta a absorção na região do ultravioleta e visível né como concepção Delta lactonas né É do ácido derivadas do ácido o Horto hidroxicinamico É sim

sorte doxion cinâmico são substâncias aromáticas flavonoides não tem odor já as cumarinas estão odor muito agradável né Muito são utilizadas aí na Perfumaria né também na Perfumaria devido ao seu odor extremamente característico e agradável né são extremamente abundantes no no grupo no reino vegetal ao contrário dos favor nós biossíntese Vista né é via de uma parte da molécula vendo acetato a outra do Chico em Mato as cumarinas elas são derivados do ácido cinâmico e aí são derivados são por da vinda do ácido da do XIX ou do do ácido chiquímico né E aí nós temos

o a cinâmico o ácido Horto Comadre e aí dá origem a com Marina em bom então Aqui nós temos o ácido trans-cinâmico né a oxidação do ácido orótico Marco condensação hidroxila fenólica com a glicose isomerização se civilização esse aqui é o esqueleto base e uma cumarina Nós também podemos ter derivados cumarínicos também observa esqueleto base aqui ó esqueleto base da com Marina nós estamos ter derivados preniladas com uma Fulano com Marina linear ou uma Fulano com a lina com Marina angular E aí podem dizer vários a furânicos né e derivados piramos né aspiram com Marina

em e é como o tipos de cumarinas estamos aqui com Marina simples na ou a767 dioxigenados aqui a a numeração das Marinas então na porta sem dioxinas ou com hidroxilas a cumarina cumarina no anel núcleo básico né cérebro que se desligadas ou com Arenas na posição 7 ou 6 7 Lembrando que é é como é aqui a umbeliferona hidroxila na posição 7 muito utilizadas em filtros Solares Aqui nós temos a escoparona é até atividade imunossupressora também relaxante muscular hipolipidêmica as hidroxilas aqui da cumarina nas posições 6 e 7 elas estão são derivados metilados eles estão

metoxilado também nós temos cumarinas o e se preniladas as furanocumarinas também conhecidas como psoralenos a podem ser o diário ou angulares e nós temos também as bens com Marinas bem com Marina como dicumarol são dímeros né tá com uma arena que são aí utilizados na terapêutica como anticoagulante o antagonista da vitamina K é uma caminho importante para o processo de coagulação ou então dicumarol é um anticoagulante extremamente utilizado as angiospermas em termos de ocorrência de distribuição as cumarinas ocorrem nas angiospermas é uma mais nas dicotiledôneas con harina de uma maneira geral as com com Marina

simples nas famílias apias escutasse as ter acesso a base Olá se morasse time lá se as furanocumarina já são mais específicas da família amaranta se também ocorre na pirraça algumas esperanças né e demais família o botox em termos de exemplos de cumarina não é o guaco mikania glomerata aqui ó com Marina é utilizada e como antes como expectorante também apresenta algumas outras ações como anti-inflamatório anti-séptico das vias respiratórias e broncodilatador a parte utilizadas são as folhas como propriedades físicas as cumarinas são sólidos tem um odor característico odor adocicado bem característico são visíveis sobre as uso

ver comprimentos de onda 254 366 São bem empregados aí para análises né como eu tô graça em camada delgada enfim e são sensíveis a ácidos e vasos extração caracterização utilização de solventes orgânicos extração com solventes orgânicos O isolamento cromatografia em coluna ou camada delgada pro e como caracterização cromatografia espectroscopia espectrometria na região do ultravioleta-visível espectrometria de massas aqui esse artigo é apresenta não é o espectro de ultravioleta né é característico Ale de cumarina e e seus derivados né então uma como área com Marina comum aqui classicamente ela apresenta ali um os plectro de absorção em

torno de em torno de 280 máxima absorção 200 essa banda aqui ó Nessa esse esperto nesse perfil com massa absorção aqui em 280 E 320 São próximo 280 278 280 aqui 300 e de 18 320 tão da a este aspecto com massa absorção 271 329 E aí conforme vai tendo a os derivados vai ocorrendo alteração neste perfil aqui de absorção na região do ultravioleta-visível a furanocumarinas conhecidas consolar e no presente sem grande concentração naquele látex do filho né a bem grande é muito utilizado para tratamento de alguns problemas de saúde porque extremamente fotossensibilizante né É

não é produtos aí com concentração conhecida de soro a lembro que eles são extremamente aumenta muito a fotossensibilização e da pele né Por exemplo então é não é recomendado o extremamente não não recomenda-se a utilização de produtos aí a base né de figo enfim outro lado de figo para aumentar a fotossensibilização é somente e o sim clínicas produtos adequadamente elaborados né para o tratamento da ele fototerapia a empregos em propriedades a cumarina um flavorizante de alimentos muito utilizado no passado devido observou-se a quatro toxicidade não se você utilizar um chá de guaco só vai ter

hepatoxicidade hepatoxidade é com Marina em grande quantidade durante todo de todos os dias durante anos aí como flavorizante né eu foi retirado ali pelo FNDE há muitos anos atrás aí anos se final dos anos 50 início dos 60 né Esse é o dicumarol Tem atividade anticoagulante Juizado ainda tratamento trombose embolia pulmonar umbelliferone não anti espasmódico alguns use filtro solar desculparam na imunossupressora relaxante muscular hipotensor tem outras atividades como antioxidantes professor além dos são fotossensibilizantes mais lembro foto talks tratamento de infertilidade na praia através de foto a quimioterapia veja bem concentrações conhecidas exposição a a luz

aí adequada extremamente controlada aí algumas referências aí para recomendação de leitura e que foram utilizadas aqui na elaboração deste conteúdo e agradeço a atenção de todos a Tenham todos um ótimo dia